Facile Synthesis of N-Substituted Amides from Alkenes and Amides by a Brønsted Acid Mediated Electrophilic Addition Reaction
作者:Yoshikazu Kitano、Karin Mihara、Iku Okada、Kazuhiro Chiba
DOI:10.1055/s-0033-1338605
日期:——
demonstrated by the synthesis of an intermediate of a bioactive compound on a large scale. A facile and widely applicable method for the synthesis of N-substituted amides from alkenes and amides using Brønsted acids was developed. Treatment of various alkenes with amides and an alkali metal halide or methanesulfonic acid in trifluoroacetic acid afforded the corresponding N-substituted amides in good to high
摘要 开发了一种使用布朗斯台德酸从烯烃和酰胺合成N-取代酰胺的简便且广泛适用的方法。用酰胺和碱金属卤化物或甲磺酸在三氟乙酸中处理各种烯烃,以高至高收率得到相应的N-取代酰胺。该反应通过将酰胺直接亲电加成到烯烃上而进行。在反应条件下可耐受各种官能团,例如酯,醚,酰亚胺,酰胺和卤素。高底物依赖性顺式对于在4-位具有取代基的亚甲基环己烷和甲基环己烯衍生物,还观察到了合成中的立体选择性。此外,通过大规模合成生物活性化合物的中间体已经证明了该反应的实际应用。 开发了一种使用布朗斯台德酸从烯烃和酰胺合成N-取代酰胺的简便且广泛适用的方法。用酰胺和碱金属卤化物或甲磺酸在三氟乙酸中处理各种烯烃,以高至高收率得到相应的N-取代酰胺。该反应通过将酰胺直接亲电加成到烯烃上而进行。在反应条件下可耐受各种官能团,例如酯,醚,酰亚胺,酰胺和卤素。高底物依赖性顺式对于在4-位具有取代基的亚甲基环己烷和甲基环己烯衍生物,