methyl 7α-acetoxy-12α-benzyloxy-3-oxocholan-24-oate | 125627-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 7α-acetoxy-12α-benzyloxy-3-oxocholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7-acetyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-12-phenylmethoxy-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 125627-04-5
• 化学式: C₃₄H₄₈O₆
• 分子量: 552.752
• InChiKey: AYSOMQKZNVULMC-AILVQXEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7α-acetoxy-12α-benzyloxy-3-oxocholan-24-oate 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pentafluorophenyl 7α-acetoxy-12α-benzyloxy-3α-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆酸作为仿生/分子识别化学中的建筑成分；具有面部区分功能的“瓜氨酸”的合成。

  摘要：

  面部分化cholaphanes（2）在从胆酸（良好的收率合成1）。关键步骤是选择性的3,7-双- Ö甲基-acetylation胆（3），12- Ó二乙酸酯-benzylation 4，和引进了3β-（p -氨甲基）苯基取代基使用arylmanganese试剂和采用新型的“苯并stabase” N-保护方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80187-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-二乙酰氧基-12-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸酯 在 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 7α-acetoxy-12α-benzyloxy-3-oxocholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆酸作为仿生/分子识别化学中的建筑成分；具有面部区分功能的“瓜氨酸”的合成。

  摘要：

  面部分化cholaphanes（2）在从胆酸（良好的收率合成1）。关键步骤是选择性的3,7-双- Ö甲基-acetylation胆（3），12- Ó二乙酸酯-benzylation 4，和引进了3β-（p -氨甲基）苯基取代基使用arylmanganese试剂和采用新型的“苯并stabase” N-保护方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80187-3

文献信息

• Synthesis of steroidal cyclodimers from cholic acid; a molecular framework with potential for recognition and catalysis
  作者：Richard P. Bonar-Law、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/c39890001050

  日期：——

  Macrocycles (2a–f) were synthesized from cholic acid (1a) in up to 33% overall yield; the “cholaphane” framework on which they are based has substantial potential variability and should prove useful in biomimetic chemistry.

  大环化合物（2a – f）由胆酸（1a）合成，总收率高达33％；它们所基于的“胆碱”框架具有很大的潜在可变性，应该证明在仿生化学中很有用。