N-cyclohexylmethylene-p-methylaniline | 189161-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylmethylene-p-methylaniline
• 英文别名: N-(cyclohexylmethylene)-4-methylaniline；1-cyclohexyl-N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 189161-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: ASDOYCAJNUTPIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylmethylene-p-methylaniline 在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氯高铁酸盐 、 二苯基硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N-(环己基甲基)-N-(对甲苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑鎓的离子液体催化的亚胺氢化硅烷化和使用氢化硅烷作为还原剂的醛还原胺化†

  摘要：

  首先使用催化量的1-丁基-3-甲基咪唑四氯化铁[BMIm] [FeCl 4 ]和Ph 2 SiH 2作为还原剂，对亚胺进行了首次咪唑基离子液体催化的亚胺加氢硅烷化和醛与伯胺的还原胺化反应。在温和的条件下进行。获得了具有高化学选择性和对多种官能团的耐受性的仲胺，具有良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c7ra04245k
• 作为产物：
  描述：

  N-(环己基甲基)-N-(对甲苯基)胺 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 sodium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到N-cyclohexylmethylene-p-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化作用使仲胺脱氢和α-官能化。

  摘要：

  已经描述了可见光介导的胺脱氢方法。给定的方案显示了广泛的底物范围，温和的反应条件和出色的结果，而无需繁琐的纯化。通过可见光和路易斯酸催化的协同作用，该方法可用于仲胺与各种亲核试剂的一锅功能化中，从而导致生物活性分子的结构变化的基本组成部分。此外，斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的研究和淬灭实验揭示了催化剂的作用，并提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob02699a

文献信息

• Au/Ag–Mo nano-rods catalyzed reductive coupling of nitrobenzenes and alcohols using glycerol as the hydrogen source
  作者：Xinjiang Cui、Chengming Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c2cc34178f

  日期：——

  A highly efficient Au/Ag–Mo nano-rods catalyst was prepared for the one-pot synthesis of imine and amine using equal molar ratio of nitrobenzene and alcohol as starting materials, and bio-based glycerol as the hydrogen source. The reaction mechanism of the nitrobenzene reduction, amine and aldehyde coupling, and imine reduction was explored.

  制备了一种高效的Au/Ag-Mo纳米棒催化剂，用于以硝基苯和醇的等摩尔比为起始原料，以生物基甘油为氢源，一步合成亚胺和胺。探讨了硝基苯还原、胺和醛缩合及亚胺还原的反应机理。
• Osmium Hydride Acetylacetonate Complexes and Their Application in Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines and for the Dehydrogenation of Cyclic Amines
  作者：Miguel A. Esteruelas、Virginia Lezáun、Antonio Martínez、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00521

  日期：2017.8.14

  presence of 5 mol % of KOH, complexes 3–6 promote the coupling of benzyl alcohol and aniline to give N-benzylideneaniline and H2. Under the same conditions, complex 3 catalyzes a wide range of analogous couplings to afford a variety of imines, including aliphatic imines, with yields between 90 and 40% after 1–48 h. Complex 3 also catalyzes the dehydrogenation of cyclic amines. According to the amount

  从OsH 6（P i Pr 3）2（1）和OsH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（2）开始制备新的氢化配合物，以及它们在醇和胺的无受体脱氢偶联中的催化活性并报道了环胺的脱氢。配合物1与乙酰丙酮（Hacac）反应，得到经典的三氢化物OsH 3（acac）（P i Pr 3）2（3）。3的质子化用三氟甲磺酸（HOTf）产生H 2的释放并形成不饱和二氢os（IV）[OsH 2（acac）（P i Pr 3）2 ] OTf（4），也可以从2开始通过中间体OsH 2 Cl（acac）（P i Pr 3）2（5）。用KOH处理5的乙酰丙酮溶液，得到Os（acac）2（P i Pr 3）2（6）。在5摩尔％的KOH存在下，络合物3– 6促进苄醇和苯胺的偶联，得到N-苄叉基苯胺和H 2。在相同条件下，配合物3催化多种类似的偶合反应，从而提供各种亚胺，包括脂肪族亚胺，在1–48小时后收率在90％至40％
• Asymmetric Petasis Borono‐Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yao Jiang、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201611332

  日期：2017.2

  Chiral biphenols catalyze the asymmetric Petasis borono‐Mannich allylation of aldehydes and amines through the use of a bench‐stable allyldioxaborolane. The reaction proceeds via a two‐step, one‐pot process and requires 2–8 mole % of 3,3′‐Ph2‐BINOL as the optimal catalyst. Under microwave heating the reaction affords chiral homoallylic amines in excellent yields (up to 99 %) and high enantioselectivies

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Palladium supported on magnesium hydroxyl fluoride: an effective acid catalyst for the hydrogenation of imines and N-heterocycles
  作者：Reshma Kokane、Yann Corre、Erhard Kemnitz、Mohan K. Dongare、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon、Shubhangi B. Umbarkar

  DOI：10.1039/d1nj03760a

  日期：——

  supported on acidic fluorinated magnesium hydroxide Pd/MgF2−x(OH)x were prepared through precipitation or impregnation methods. Applications to the hydrogenation of various aldimines and ketimines resulted in good catalytic activities at mild temperatures using one atmosphere of hydrogen. Quinolines, pyridines and other N-heterocycles were successfully hydrogenated at higher temperature and hydrogen pressure

  负载在酸性氟化氢氧化镁 Pd/MgF 2− x (OH) x上的钯催化剂通过沉淀或浸渍方法制备。应用于各种醛亚胺和酮亚胺的氢化反应，在温和的温度下使用一种氢气气氛产生了良好的催化活性。喹啉、吡啶和其他 N-杂环化合物在较高的温度和氢气压力下使用低钯负载成功氢化，且不使用任何酸添加剂。这种反应趋势证实了来自氟化氢氧化镁载体的布朗斯台德和路易斯酸位点的积极作用，导致 N-杂环底物的有效预活化，因此在氢化过程中钯纳米颗粒具有良好的催化活性。正如在亚胺的氢化中所证明的那样，
• Direct Access to POP-Type Osmium(II) and Osmium(IV) Complexes: Osmium a Promising Alternative to Ruthenium for the Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Miguel A. Esteruelas、Nicole Honczek、Montserrat Oliván、Enrique Oñate、Marta Valencia

  DOI：10.1021/om200290u

  日期：2011.5.9

  easy and direct access to POP-type osmium(II) and osmium(IV) complexes, including OsH4dbf(PiPr2)2} (dbf(PiPr2)2 = 4,6-bis(diisopropylphosphine)dibenzofuran), is reported. This tetrahydride derivative is an efficient catalyst for the selective formation of imines from alcohols and amines with liberation of H2, proving that osmium is a promising alternative to ruthenium for catalysis.

  轻松直接访问POP型（II）和（IV）络合物，包括OsH 4 dbf（P i Pr 2）2 }（dbf（P i Pr 2）2 = 4,6-双（二异丙基膦） ）二苯并呋喃）。该四氢化物衍生物是从醇和胺中选择性释放出H 2选择性地形成亚胺的有效催化剂，证明是钌的理想替代催化剂。