(S)-N,N-dibenzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide | 212699-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-dibenzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(dibenzylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 212699-53-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: APYVFSACHBCCBG-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-dibenzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-N,N-dibenzyl-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ti介导的环状氨基酸酰胺的分子内还原环丙烷化作用，使环丙烷退火的寡聚杂环化合物。

  摘要：

  从吡咯-和吲哚-2-羧酸5a和5b开始，三环和四环的N，N-二苄基环丙胺7a和7b分别以52％和33％的总产率合成。对映纯四环二胺10的合成已通过将已建立的一组反应应用于N-叔丁氧基羰基吲哚啉-2-羧酸（8），以46％的总收率实现。从N-叔丁氧基羰基脯氨酸11开始不能以相同的方式制备酰胺15。实际上，在烯丙基化步骤中，立体异构中心被去质子化并且形成了双烷基化的酰胺13。然而，可以通过首先进行N-烯丙基化步骤，然后引入酰胺官能团，以49％的产率从L-脯氨酸获得所需的中间体15。从15起

  DOI：

  10.1002/chem.200305068
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 二苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(S)-N,N-dibenzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ti介导的环状氨基酸酰胺的分子内还原环丙烷化作用，使环丙烷退火的寡聚杂环化合物。

  摘要：

  从吡咯-和吲哚-2-羧酸5a和5b开始，三环和四环的N，N-二苄基环丙胺7a和7b分别以52％和33％的总产率合成。对映纯四环二胺10的合成已通过将已建立的一组反应应用于N-叔丁氧基羰基吲哚啉-2-羧酸（8），以46％的总收率实现。从N-叔丁氧基羰基脯氨酸11开始不能以相同的方式制备酰胺15。实际上，在烯丙基化步骤中，立体异构中心被去质子化并且形成了双烷基化的酰胺13。然而，可以通过首先进行N-烯丙基化步骤，然后引入酰胺官能团，以49％的产率从L-脯氨酸获得所需的中间体15。从15起

  DOI：

  10.1002/chem.200305068

文献信息

• Catalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reaction of α‐Ketoamides Catalyzed by a Single H‐Bond Donor Organocatalyst
  作者：Rémi Andres、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202201788

  日期：2022.5.2

  A simple prolinamide bearing a single H-bond donor urea function catalyzes the Pictet–Spengler reaction between tryptamines and α-ketoamides to afford 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines in excellent yields and enantiomeric excesses.

  带有单一氢键供体尿素功能的简单脯氨酰胺可催化色胺和 α-酮酰胺之间的 Pictet-Spengler 反应，以优异的产率和对映体过量提供 1,1-二取代的四氢-β-咔啉。