dimethyl 2-{[1-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]amino}terephthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-{[1-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]amino}terephthalate
• 英文别名: dimethyl 2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzene-1,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• 分子量: 406.436
• InChiKey: BNPCDGDLINNWBK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-{[1-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]amino}terephthalate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-{[1-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]amino}terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  通过在金属-有机框架中调节空间环境来调节不对称有机催化剂的性能

  摘要：

  系统地调整合成催化剂活性位点周围的空间环境是一项艰巨的挑战。在这里，我们展示了如何在多组分金属有机框架的孔隙中实现这一点。这依赖于将催化单元嵌入 MUF-77 框架的孔中，然后通过将不同的官能团引入周围的连接器来调整其环境。这种方法受益于 MUF-77 的结构规律，它将每个组件放置在一个精确的位置以规避混乱。脯氨酰基对不对称醛醇反应具有催化能力，被选为催化单元。由于每个脯氨酰基团都位于相同的环境中，因此可以阐明孔结构与这些单中心催化剂活性之间的相关性。通过在框架接头上安装调节剂基团实现的孔结构的系统工程影响反应速率和羟醛产物的对映体过量。此外，脯氨酸催化剂周围的空间环境可以超越其先天的立体化学偏好，以决定反应产物的优选对映异构体。这些结果为设计合成催化剂的三维活性位点环境提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07921
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 2-氨基对苯二甲酸二甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到dimethyl 2-{[1-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]amino}terephthalate
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲酸的光学活性衍生物：合成和晶体结构

  摘要：

  从可用的 2-氨基对苯二甲酸二甲酯、N-Boc-l-丙氨酸和 N-Boc-l-脯氨酸开始合成了对苯二甲酸的新型光学活性衍生物，它们是作为手性金属有机骨架 (MOF) 的前体而受到关注的. 通过粉末X射线衍射确定了三个样品的晶体结构。在所有三种结构中，酸分子都以两性离子形式存在。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1928-z

文献信息

• Synthesis and the crystal structure of a new chiral metal-organic coordination polymer based on l-proline-substituted 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylic acid derivative
  作者：V. V. Veselovsky、A. V. Lozanova、V. I. Isaeva、V. V. Chernyshev

  DOI：10.1007/s11172-021-3161-z

  日期：2021.5

  The new chiral metal-organic coordination polymer [ZnLH·4 H2O]n+/[HL]n− (H2L is 2-(l-prolylamino)benzene-1,4-dicarboxylic acid) was synthesized based on the available l-proline-substituted 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylic acid derivative. The unique crystal structure of the new compound was established by powder X-ray diffraction.

  在现有的 l-脯氨酸-取代的2-氨基苯-1,4-二羧酸衍生物。通过粉末 X 射线衍射确定了新化合物的独特晶体结构。
• Self‐Assembly of Helical Nanofibrous Chiral Covalent Organic Frameworks
  作者：Xihao Tang、Xiangji Liao、Xinting Cai、Jialin Wu、Xueying Wu、Qianni Zhang、Yilun Yan、Shengrun Zheng、Huawei Jiang、Jun Fan、Songliang Cai、Weiguang Zhang、Yi Liu

  DOI：10.1002/anie.202216310

  日期：2023.1.23

  Two chiral COFs with well-defined, one-handed double-helical nanofibrous morphologies are constructed for the first time involving a chiral aminal linkage. By adjusting the amount of acetic acid during synthesis, the helicity of the resulting COF double helices can be readily inversed. Circularly polarized luminescence of the COF double helices is achieved via transferring chirality to achiral fluorophores

  首次构建了两个具有明确定义的单手双螺旋纳米纤维形态的手性 COF，涉及手性氨基连接。通过在合成过程中调整乙酸的量，可以很容易地反转所得 COF 双螺旋的螺旋度。COF 双螺旋的圆偏振发光是通过将手性转移到非手性荧光团来实现的。