(2R,3R,4S)-2-{{[2-(2-thienyl)ethyl]amino}methyl}pyrrolidine-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-{{[2-(2-thienyl)ethyl]amino}methyl}pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-[(2-thiophen-2-ylethylamino)methyl]pyrrolidine-3,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 242.342
• InChiKey: BNPBOKJPMAYPGZ-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)乙基甲烷磺酸酯 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-{{[2-(2-thienyl)ethyl]amino}methyl}pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R，4 S）-和（2 S，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成及α-甘露糖苷酶抑制性评估

  摘要：

  （方案1和图3）报道了（2 R，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇的46种衍生物的合成及其对α-甘露糖苷酶的抑制活性。评价了豆（B）和杏仁（A）（表）。最有效的抑制剂是（2 R，3 R，4 S）-2-{[[（[（1,1'-联苯] -4-基甲基）氨基]甲基}吡咯烷-3,4-二醇（3fs ; IC 50（B）= 5μM，K i = 2.5μM）和（2 R，3 R，4 S）-2-{[（1 R）-2，3-二氢-1 H-茚满-1-基氨基]甲基}吡咯烷-3，4-二醇（3fu；IC 50（B）= 17μM，K i = 2.3μM）。制备了（2 S，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇（6，RH）和三种2-（N-烷基氨基）甲基衍生物6fh，6fs和6f（方案2），并发现它也抑制了来自杰克豆和杏仁的α-甘露糖苷酶（表）。这些系列中最好的抑制剂是（2 S，3 R，4 S）

  DOI：

  10.1002/hlca.200390153

文献信息

• Synthesis and -Mannosidase Inhibitory Evaluation of (2R,3R,4S)- and (2S,3R,4S)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine-3,4-diol Derivatives
  作者：Florence Popowycz、Sandrine Gerber-Lemaire、Eliazar Rodriguez-García、Catherine Schütz、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200390153

  日期：2003.6

  The synthesis of 46 derivatives of (2R,3R,4S)-2-(aminomethyl)pyrrolidine-3,4-diol is reported (Scheme 1 and Fig. 3), and their inhibitory activities toward α-mannosidases from jack bean (B) and almonds (A) are evaluated (Table). The most-potent inhibitors are (2R,3R,4S)-2-[([1,1′-biphenyl]-4-ylmethyl)amino]methyl}pyrrolidine-3,4-diol (3fs; IC50(B)=5 μM, Ki=2.5 μM) and (2R,3R,4S)-2-[(1R)-2,3-dihy

  （方案1和图3）报道了（2 R，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇的46种衍生物的合成及其对α-甘露糖苷酶的抑制活性。评价了豆（B）和杏仁（A）（表）。最有效的抑制剂是（2 R，3 R，4 S）-2-[[（[（1,1'-联苯] -4-基甲基）氨基]甲基}吡咯烷-3,4-二醇（3fs ; IC 50（B）= 5μM，K i = 2.5μM）和（2 R，3 R，4 S）-2-[（1 R）-2，3-二氢-1 H-茚满-1-基氨基]甲基}吡咯烷-3，4-二醇（3fu；IC 50（B）= 17μM，K i = 2.3μM）。制备了（2 S，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇（6，RH）和三种2-（N-烷基氨基）甲基衍生物6fh，6fs和6f（方案2），并发现它也抑制了来自杰克豆和杏仁的α-甘露糖苷酶（表）。这些系列中最好的抑制剂是（2 S，3 R，4 S）