2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-4-羧酸 | 64183-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)benzimidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 64183-70-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: IQYNRXPBINTKQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-[[4-(o-isopropoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物。第5部分：设计和合成新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物，用作混合的5-HT1A / 5-HT3配体。

  摘要：

  通过在一般结构III中结合5-HT（1A）和5-HT（3）受体的药效学元素，设计了一系列新的混合苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物。合成了化合物1-11，并评估了它们在两个5-羟色胺能受体上的结合亲和力，它们均显示出较高的5-HT（3）R亲和力（K（i）= 10-62nM），以及在化合物中具有邻烷氧基的衍生物芳基哌嗪环显示对5-HT（1A）R的纳摩尔亲和力（K（i）= 18-150nM）。此外，所有合成的化合物对α（1）-肾上腺素和多巴胺D（2）受体具有选择性（K（i）> 1000-10,000nM）。由于化合物3作为混合的5-HT（1A）/ 5-HT（3）配体对两个受体都具有高亲和力（5-HT（1A）：K（i）= 18.0 nM，5-HT（3）：K（i）＝ 27.2nM）。体外和体内发现表明，该化合物在5-HT（1A）Rs和5-HT（3）R拮抗剂中起部分激动剂的作用。这种新颖的混合5-HT（1A）/

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.023
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 苯甲酸,二氨基- 在 盐酸 作用下， 生成 2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物，用作混合的5-HT1A / 5-HT3配体。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物III，对5-羟色胺能5-HT（1A）和5-HT（3）受体的结合亲和力。化合物IIIc被确定为一种新型的混合5-HT（1A）/ 5-HT（3）配体，对5-羟色胺受体具有很高的亲和力，并且对α（1）-肾上腺素和多巴胺D（2）受体具有优异的选择性。该化合物被表征为在5-HT（1A）Rs和5-HT（3）R拮抗剂的部分激动剂，并且在被动回避学习测试中有效预防毒蕈碱受体阻滞诱导的认知缺陷。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00706-6

文献信息

• [EN] BENZOFURANS AS IRAK4 MODULATORS<br/>[FR] BENZOFURANES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'IRAK4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018234343A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Compounds of Formula (0), and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  化合物的结构式（0），以及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及作为白细胞介素-1受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法在此处描述。
• Spiroketone Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors
  申请人：Corbett Jeffrey Wayne

  公开号：US20090270435A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating mammals suffering from the condition of being overweight.

  本发明提供了式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所述；其药物组成物；以及将其用于治疗患有超重症的哺乳动物。
• IRAK4 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10899774B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Compounds of Formula 0, and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了式 0 的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及作为白介素-1 受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法。
• SPIROKETONE ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP2097420A1

  公开（公告）日：2009-09-09
• BENZOFURANS AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3642199A1

  公开（公告）日：2020-04-29