methyl 3-(4-formyl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanoate | 1021166-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-formyl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: 3-(4-formyl-3,5-dimethyl-phenyl)-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester；3-(4-Formyl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester
• CAS: 1021166-74-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BHHRAYJBWQTBAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-formyl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanoate 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[4-(2-methoxycarbonyl-2-methyl-propyl)-2,6-dimethyl-phenyl]-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE- AND OXAZOLE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE- AND INDOLE-DERIVATIVES AS DGAT1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET D'INDOLE SUBSTITUÉS PAR DE L'OXADIAZOLE ET OXAZOLE COMME INHIBITEURS DE DGAT1

  摘要：

  本发明提供了一种对氧代二唑基取代的苯并咪唑和吲哚衍生物，用于治疗与动物，特别是人类的DGAT1活性相关的疾病或疾病。

  公开号：

  WO2009040410A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-[1,3]dioxolan-2-yl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester 在 丙酮 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 3-(4-formyl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester as a pale-yellow oil的产率得到methyl 3-(4-formyl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了以下结构的化合物; A-Q-B-C-D，它们对于治疗与动物DGAT1活性相关的疾病或疾病特别是人类非常有用。

  公开号：

  US20090186891A1

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Sung Moo Je

  公开号：US20110046133A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides compounds of the following structure; A-L1-B-C-D that are useful for treating or preventing conditions or disorders associated with DGAT1 activity in animals, particularly humans.

  本发明提供了以下结构的化合物；A-L1-B-C-D，这些化合物对于治疗或预防与动物（尤其是人类）中DGAT1活性相关的疾病或疾病非常有用。
• Discovery of an Orally Bioavailable Benzimidazole Diacylglycerol Acyltransferase 1 (DGAT1) Inhibitor That Suppresses Body Weight Gain in Diet-Induced Obese Dogs and Postprandial Triglycerides in Humans
  作者：Katsumasa Nakajima、Ricardo Chatelain、Kevin B. Clairmont、Renee Commerford、Gary M. Coppola、Thomas Daniels、Cornelia J. Forster、Thomas A. Gilmore、Yongjin Gong、Monish Jain、Aaron Kanter、Youngshin Kwak、Jingzhou Li、Charles D. Meyers、Alan D. Neubert、Paul Szklennik、Vivienne Tedesco、James Thompson、David Truong、Qing Yang、Brian K. Hubbard、Michael H. Serrano-Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00173

  日期：2017.6.8

  Modification of a gut restricted class of benziMidazole DGAT1 inhibitor 1 led to 9 with good oral bioavailability. The key structural changes to 1 include bioisosteric replacement of the amide with oxadiazole and a,a-dimethylation of the carboxylic acid, improving DGAT1 potency and gut permeability. Since DGAT1 is expressed in the small intestine, both 1,and 9 can suppress postprandial triglycerides during acute oral lipid challenges in rats and dogs. Interestingly, only 9 was found to be effective in suppressing body weight gain relative to control in a diet-induced obese dog model, suggesting the importance of systemic inhibition of DGAT1 for body weight control. 9 has advanced to clinical investigation and successfully suppr8sed postprandial triglycerides during an acute meal challenge in humans.
• OXADIAZOLE- AND OXAZOLE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE- AND INDOLE-DERIVATIVES AS DGAT1 INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2205595A1

  公开（公告）日：2010-07-14
• US7879850B2
  申请人：——

  公开号：US7879850B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• US8217065B2
  申请人：——

  公开号：US8217065B2

  公开（公告）日：2012-07-10