1-phenylpyrrolo[1,2-a]pyrazine | 39573-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 1-phenylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 39573-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: QSBZIBOXWSSNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-benzyl-1,6-diphenylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  铱催化吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐的不对称加氢反应

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐具有高度对映选择性的铱催化氢化作用，可直接获得高达95％的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪衍生物ee。该反应的关键特征是添加碳酸铯，这增加了转化率并阻止了产物的外消旋途径。

  DOI：

  10.1021/ol5013313
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo<1,2-a>pyrazine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以60%的产率得到1-phenylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡咯并[1,5 - a ]吡嗪的Eis抑制剂与结核分枝杆菌对抗增强的细胞内存活（Eis）介导的卡那霉素抗药性

  摘要：

  结核病（TB）仍然是全球范围内死亡的主要原因之一。因此，鉴定具有新颖作用方式的高效抗结核药物至关重要。在本文中，我们报告了吡咯并[1,5- a ]吡嗪类类似物作为结核分枝杆菌（Mtb）的高效抑制剂的发现和开发。）乙酰转移酶增强了细胞内存活率（Eis），其上调引起临床观察到的对氨基糖苷（AG）抗生素卡那霉素A（KAN）的耐药性。我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化这些化合物作为有效的Eis抑制剂，既针对纯化的酶，又针对分枝杆菌细胞。Eis与最有效的抑制剂之一形成的晶体结构表明，该化合物在AG结合袋中与Eis结合，是SAR的结构基础。这些Eis抑制剂没有观察到对哺乳动物细胞的细胞毒性，并且是开发抗药性结核病的创新性AG辅助疗法的有前途的线索。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.6b00193

文献信息

• Pyrrolo(1,2-a)pyrazines as inhibitors of gastric acid secretion
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05041442A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  This invention is directed to compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is thiocyano, --CH.sub.2 CN, --NH.sub.2, --NHR.sup.5, or --CH.sub.2 OR.sup.5 where R.sup.5 is lower alkyl; R.sup.2 is hydrogen, halo, lower alkyl, or lower alkylthio; R.sup.3 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkylthio, or thiocyano; R.sup.4 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, or lower alkylsulfonyl; and Y is --O--CH.sub.2 --, --S--CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, or --(CH.sub.2).sub.n -- where n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful in treating mammals having disease-states characterized by excessive gastric acid secretion.

  这项发明涉及化合物的结构式（I）：##STR1## 其中 R.sup.1 是硫氰基、--CH.sub.2 CN、--NH.sub.2、--NHR.sup.5 或 --CH.sub.2 OR.sup.5，其中 R.sup.5 是较低的烷基；R.sup.2 是氢、卤素、较低的烷基或较低的硫代烷基；R.sup.3 是氢、卤素、较低的烷基、较低的硫代烷基或硫氰基；R.sup.4 是氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的硫代烷基或较低的烷基磺酰基；Y 是 --O--CH.sub.2 --、--S--CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH-- 或 --(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 0、1、2、3 或 4；或其药用可接受盐。这些化合物可用于治疗患有胃酸分泌过多疾病状态的哺乳动物。
• EIS INHIBITORS
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180162867A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds and compositions are disclosed, which are useful as inhibitors of acetyltransferase Eis, a mediator of kanamycin resistance in Mycobacterium tuberculosis.

  揭示了作为乙酰转移酶Eis抑制剂的化合物和组合物，该酶是结核分枝杆菌中卡那霉素抗性的介质。
• Recyclization of pyrrolo[1,2-a]pyrazinium salts into 6- and 8-aminoindolizines
  作者：V. I. Terenin、E. V. Kabanova、E. S. Feoktistova、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00474489

  日期：1992.7
• Azacycloalkanes XXX. Pyrrolo [1,2-a] pyrazines with variable degrees of pyrazine ring saturation and their hypotensive activity
  作者：V. P. Peresada、O. S. Medvedev、A. M. Likhosherstov、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf01145551

  日期：1987.9
• Acylation of pyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：V. I. Terenin、M. A. Butkevich、A. S. Ivanov、E. V. Kabanova

  DOI：10.1007/s10593-008-0026-4

  日期：2008.2

  The acylation of pyrrolo[1,2-a]pyrazines with acetic anhydride and the acid chlorides of various carboxylic acids has been studied. It has been shown that pyrrole[1,2-a]pyrazines are selectively acylated at the alpha-position of the pyrrole ring when it is free. Products of the condensation of 1-methylsubstituted pyrrolo[1,2-a]pyrazines have been obtained for the first time in the process of acetylation.