4-hydroxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: KIZCNXCZYKKIRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(9CI)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor合成羟基吡咯烷酮酰胺

  摘要：

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201503695
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-longamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4-hydroxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor合成羟基吡咯烷酮酰胺

  摘要：

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201503695

文献信息

• Alkaloids and polyketides from the South China Sea sponge Agelas aff. nemoechinata
  作者：Liang An、Wenjuan Song、Xuli Tang、Nicole J. de Voogd、Qi wang、Meijun Chu、Pinglin Li、Guoqiang Li

  DOI：10.1039/c6ra27026c

  日期：——

  New pyrrole alkaloids, diterpene-adenine alkaloids with cytotoxic activity, and polyketides were isolated from the South China Sea sponge Agelas aff. nemoechinata.

  从中国南海海绵Agelas aff. nemoechinata中分离出新的吡咯生物碱、具有细胞毒性活性的二萜腺嘌呤生物碱和多酮类化合物。
• Synthesis of Hydroxypyrrolone Carboxamides Employing Selectfluor
  作者：Tim Carlo Allmann、Rares-Petru Moldovan、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.201503695

  日期：2016.1.4

  Reaction of pyrrole‐2‐carboxamides with Selectfluor in MeCN/water (4:1) affords 2‐hydroxy‐5‐oxopyrrole‐2‐carboxamides in yields of up to 80 %. A variety of sensitive functional groups is tolerated, among them aldehydes and alkynes. The new method also works in the presence of allyl groups and appears to be superior to the use of singlet oxygen. Reaction of the monobrominated dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazinone

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。