4-hydroxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: KIZCNXCZYKKIRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(9CI)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor合成羟基吡咯烷酮酰胺

  摘要：

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201503695
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-longamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4-hydroxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor合成羟基吡咯烷酮酰胺

  摘要：

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201503695

文献信息

• Alkaloids and polyketides from the South China Sea sponge Agelas aff. nemoechinata
  作者：Liang An、Wenjuan Song、Xuli Tang、Nicole J. de Voogd、Qi wang、Meijun Chu、Pinglin Li、Guoqiang Li

  DOI：10.1039/c6ra27026c

  日期：——

  New pyrrole alkaloids, diterpene-adenine alkaloids with cytotoxic activity, and polyketides were isolated from the South China Sea sponge Agelas aff. nemoechinata.

  从中国南海海绵Agelas aff. nemoechinata中分离出新的吡咯生物碱、具有细胞毒性活性的二萜腺嘌呤生物碱和多酮类化合物。