3,6-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-7-C-phenyl-L-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone | 245118-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-7-C-phenyl-L-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: (2R,3S,3aS,6aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 245118-05-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅Si
• 分子量: 364.514
• InChiKey: WBPPPYIUFUISJH-PLLDYVMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-7-C-phenyl-L-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(+)-7-epi-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖与me酸的反应的应用：苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone和（+）-7-epi-goniofufurone的全合成

  摘要：

  提出了由D-葡萄糖合成苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone（1）和（+）-7-epi-goniofufurone（2）。关键步骤是通过半缩醛15和16与with的酸（3）反应形成内酯部分，并向醛9或12中添加溴化苯基镁。在最后一种情况下，我们以3：1的混合物形式获得了L-ido和D-gluco构型的产物13和14。然而，ZnCl 2的添加使非对映异构体比例向所需化合物14移动。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00535-9
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Anhydro-2-deoxy-7,8-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-octono-1,4-lactone 在 咪唑 、 sodium periodate 、 montmorillonite K-10 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,6-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-7-C-phenyl-L-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖与me酸的反应的应用：苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone和（+）-7-epi-goniofufurone的全合成

  摘要：

  提出了由D-葡萄糖合成苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone（1）和（+）-7-epi-goniofufurone（2）。关键步骤是通过半缩醛15和16与with的酸（3）反应形成内酯部分，并向醛9或12中添加溴化苯基镁。在最后一种情况下，我们以3：1的混合物形式获得了L-ido和D-gluco构型的产物13和14。然而，ZnCl 2的添加使非对映异构体比例向所需化合物14移动。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00535-9