cis/trans-5-(4-Fluorphenyl)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-3-carbonsaeure | 147596-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis/trans-5-(4-Fluorphenyl)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-3-carbonsaeure
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-2-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 147596-60-9
• 化学式: C₁₁H₉FO₄
• 分子量: 224.188
• InChiKey: MAHHTAFGNQMEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis/trans-5-(4-Fluorphenyl)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-3-carbonsaeure 在 聚合甲醛 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 cis/trans-3-<4-(4-Chlorphenyl)-4-hydroxy-piperidinomethyl>-5-(4-fluorphenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 23 版：丁酰苯型“γ-内酯化”精神安定药的合成和立体化学

  摘要：

  “Γ-内酯化”︁ 精神安定剂 (1,2a-c) 可以从 α-甲酰基、α-羧基-和 α-亚甲基内酯 5-7a、b 通过与胺 8a-c 反应获得。6a和1a-c以顺式/反式混合物为主，主要为顺式，6b和2a为顺式/反式混合物，主要为反式。2b、c 分离出纯反式异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260111
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮 、 二氧化碳 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 cis/trans-5-(4-Fluorphenyl)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for α-Methylenation of Lactones

  摘要：

  A variety of gamma-butyrolactones, as well as a delta-valerolactone and an ester, have been efficiently converted to their alpha-methylene derivatives by using an improved decarboxylative methylenation procedure, which is simpler and more general than the previously described method.

  DOI：

  10.1080/00397919308009804

文献信息

• An Improved Procedure for α-Methylenation of Lactones
  作者：Maria M. Murta、Mariangela B. M. de Azevedo、Andrew E. Greene

  DOI：10.1080/00397919308009804

  日期：1993.2

  A variety of gamma-butyrolactones, as well as a delta-valerolactone and an ester, have been efficiently converted to their alpha-methylene derivatives by using an improved decarboxylative methylenation procedure, which is simpler and more general than the previously described method.
• Lactone, 23. Mitt.: Synthese und Stereochemie „γ-lactonisierter” Neuroleptika vom Butyrophenon-Typ
  作者：Jochen Lehmann、Anja Radwansky

  DOI：10.1002/ardp.19933260111

  日期：——

  „γ‐Lactonisierte”︁ Neuroleptika (1,2a‐c) können aus den α‐Formyl‐, α‐Carboxy‐ und α‐Methylenlactonen 5‐7a,b durch Umsetzen mit den Aminen 8a‐c erhalten werden. 6a und 1a‐c fielen als cis/trans‐Gemische mit über‐wiegender cis‐Form, 6b und 2a als cis/trans‐Gemische mit überwiegender trans‐Form an. Bei 2b,c wurden reine trans‐Isomere isoliert.

  “Γ-内酯化”︁ 精神安定剂 (1,2a-c) 可以从 α-甲酰基、α-羧基-和 α-亚甲基内酯 5-7a、b 通过与胺 8a-c 反应获得。6a和1a-c以顺式/反式混合物为主，主要为顺式，6b和2a为顺式/反式混合物，主要为反式。2b、c 分离出纯反式异构体。