benzyl[1-ethyl-3-(4-methanesulfonylphenyl)-1-methylprop-2-ynyl]amine | 909302-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl[1-ethyl-3-(4-methanesulfonylphenyl)-1-methylprop-2-ynyl]amine
• CAS: 909302-31-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: DLPHPXKDUCTNMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl[1-ethyl-3-(4-methanesulfonylphenyl)-1-methylprop-2-ynyl]amine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-benzyl-5-ethyl-4-(4-methanesulfonylbenzyl)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成高度取代的 3-吡咯啉-2-酮的新方法

  摘要：

  在碳酸盐碱存在下，在室温或 80 °C 下，碱促进的内部 N-炔丙基-丙二酰胺环化以良好的收率提供了高度取代的 3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942393
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-甲砜基苯 、 benzyl(1-ethyl-1-methylprop-2-ynyl)amine 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到benzyl[1-ethyl-3-(4-methanesulfonylphenyl)-1-methylprop-2-ynyl]amine
  参考文献：
  名称：

  一种合成高度取代的 3-吡咯啉-2-酮的新方法

  摘要：

  在碳酸盐碱存在下，在室温或 80 °C 下，碱促进的内部 N-炔丙基-丙二酰胺环化以良好的收率提供了高度取代的 3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942393

文献信息

• Rhodium- and Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Propargylic Amines with Arylboronic Acids
  作者：Antonio Arcadi、Massimiliano Aschi、Marco Chiarini、Giovanni Ferrara、Fabio Marinelli

  DOI：10.1002/adsc.200900773

  日期：2010.2.15

  The hydroarylation of 3-arylprop-2-yn-1-amine derivatives with arylboronic acids has been studied in the presence of rhodium or palladium catalysts. By using a rhodium-based catalytic system, β,γ-diarylallylamines were isolated in good yields. By contrast, the formation of the regiosomeric γ,γ-diarylallylamines was achieved by means of a palladium catalyst in the presence of acetic acid. The complementary

  已经在铑或钯催化剂的存在下研究了3-芳基丙-2-yn-1-胺衍生物与芳基硼酸的氢芳基化。通过使用铑基催化系统，可以高收率分离出β，γ-二芳基烯丙基胺。相反，在乙酸存在下，通过钯催化剂实现了区域二体性γ，γ-二芳基烯丙基胺的形成。这两个过程显示出的互补区域选择性是不同催化循环的结果，这些催化循环分别涉及配位炔烃的碳硼化或加氢钯化作为关键步骤。计算出的π复合物中的电荷分布与所获得的结果一致。