tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-4'-pentenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 336625-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-4'-pentenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 336625-39-9
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: JBRRZGQKYULJLU-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-4'-pentenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-4-((R)-1-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-pentyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01113-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-oxo-4'-pentenyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 zinc borohydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-benzyloxy-4'-pentenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01113-3