(5S,7R,9S)-5-benzyloxy-11-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4-dimethyl-7,9-dihydroxy-7,9-O-isopropylideneundec-1-yn-3-one | 1352746-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,7R,9S)-5-benzyloxy-11-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4-dimethyl-7,9-dihydroxy-7,9-O-isopropylideneundec-1-yn-3-one
• CAS: 1352746-51-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₅Si
• 分子量: 502.767
• InChiKey: YGXKAYLWIJAFIL-GSLIJJQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,9S)-5-benzyloxy-11-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4-dimethyl-7,9-dihydroxy-7,9-O-isopropylideneundec-1-yn-3-one 、 (4R)-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyl-methyl)pent-1-ene 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(3S,5R,7S,15R,10E)-7-benzyloxy-1,15,16-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dihydroxy-8,8-dimethyl-3,5-O-isopropylidene-13-((E)-trimethylsilylmethylidene)hexadec-10-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷和炔酮之间的“烯”反应合成溴抑他汀的C（1）–C（16）片段

  摘要：

  （4 R）-4,5-双-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊-1-烯（43 R）与（5 S，7 R， 9 S）-5,11-二苄氧基-4,4-二甲基-7,9-二羟基-7,9- O-异亚丙基亚苄基-1-yn-3-one（53）得到的（E）-乙烯基硅烷54具有优异的立体选择性。通过原甲酸三甲酯处理后，通过立体选择性的氧-迈克尔反应同时脱保护和环化得到双环缩醛57。酯60的合成然后，通过O-硅烷化，亚甲基的氧化裂解以及所得酮59与手性膦酸酯61的立体选择性缩合，完成与bryostatins的C（1）–C（16）片段相对应的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.064
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 二异丙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.19h， 生成 (5S,7R,9S)-5-benzyloxy-11-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4-dimethyl-7,9-dihydroxy-7,9-O-isopropylideneundec-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷和炔酮之间的“烯”反应合成溴抑他汀的C（1）–C（16）片段

  摘要：

  （4 R）-4,5-双-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊-1-烯（43 R）与（5 S，7 R， 9 S）-5,11-二苄氧基-4,4-二甲基-7,9-二羟基-7,9- O-异亚丙基亚苄基-1-yn-3-one（53）得到的（E）-乙烯基硅烷54具有优异的立体选择性。通过原甲酸三甲酯处理后，通过立体选择性的氧-迈克尔反应同时脱保护和环化得到双环缩醛57。酯60的合成然后，通过O-硅烷化，亚甲基的氧化裂解以及所得酮59与手性膦酸酯61的立体选择性缩合，完成与bryostatins的C（1）–C（16）片段相对应的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.064