(1'S,2'R,3'R)-2-[1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl]-1H-benzimidazole | 5805-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1'S,2'R,3'R)-2-[1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-butane-1,2,3,4-tetraol；(1S)-1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-D-threitol；(S)-1-(1H-Benzimidazol-2-yl)-D-threit；(1S,2R,3R)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 5805-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: NGARGLFGAKHDPP-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1'S,2'R,3'R)-2-[1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl]-1H-benzimidazole 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以186 mg的产率得到(1'S,2'R,3'R)-1-N-acetyl-2-[1',2',3',4'-tetraacetoxybutyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘在醛与二胺的直接氧化缩合中：用于碳水化合物分析的醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑的改进合成

  摘要：

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。

  DOI：

  10.1021/jo800234x
• 作为产物：
  描述：

  o-phenylenediamine dihydrochloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 正丁醇 作用下， 生成 (1'S,2'R,3'R)-2-[1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Huebner et al., Journal of Biological Chemistry, 1945, vol. 159, p. 503,505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Moore; Link, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 5, p. 637,642
  作者：Moore、Link

  DOI：——

  日期：——
• Using Molecular Iodine in Direct Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: An Improved Synthesis of Aldo-benzimidazoles and Aldo-naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Po-Ting Lai、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo800234x

  日期：2008.5.1

  practical method has been developed for conversion of unprotected and unmodified aldoses to aldo-benzimidazoles and aldo-naphthimidazoles. Using iodine as an oxidant or promoter in acetic acid solution, a series of mono-, di-, and trialdoses, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with o-phenylenediamine or 2,3-naphthalenediamine at room

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。
• Huebner et al., Journal of Biological Chemistry, 1945, vol. 159, p. 503,505
  作者：Huebner et al.

  DOI：——

  日期：——