5-氨基甲酰-1H-咪唑-4-基 1-金刚烷羧酸酯 | 66148-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基甲酰-1H-咪唑-4-基 1-金刚烷羧酸酯
• 中文别名: 5-氨基甲酰-1H-咪唑-4-基1-金刚烷羧酸酯
• 英文名称: 5(4)-carbamoyl-1H-imidazol-4(5)-yl 1-adamantanecarboxylate
• 英文别名: 5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl 1-adamantanecarboxylate；5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl-1-adamantanecarboxylate；(5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl) adamantane-1-carboxylate
• CAS: 66148-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 289.334
• InChiKey: HKEMXZXNABJZPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基甲酰-1H-咪唑-4-基 1-金刚烷羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以33.5%的产率得到4-(1-adamantylcarbonyl)carbamoylimidazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。I.4-氨基甲酰咪唑-5-油酸酯的新型抗肿瘤衍生物的合成

  摘要：

  用各种酰基氯酰化4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯（2），产生4（5）-氨基甲酰基-1 H-咪唑-5-（4）酰基羧酸酯（3a-j）。用氢氧化钠处理酯3a，c，得到酰亚胺4a，c。3a和2用重氮甲烷甲基化得到N -3甲基衍生物（6）和N -3，O-二甲基衍生物（9），N -1，N -3-二甲基衍生物（10）和N -3的混合物邻甲基衍生物（11）， 分别。由2-氨基丙烷二酰胺8和15分别制备5-氨基甲酸酯基-1-甲基咪唑-4-油酸酯（7）及其4-氨基甲酰基异构体（16）。用氢氧化钾水溶液处理咪唑鎓化合物（10），得到再循环的产物1-甲基-5-甲基氨基甲酰咪唑鎓4-油酸酯（18）。除16之外的甲基衍生物6、7和9证明对小鼠的Lewis肺癌或肉瘤180完全缺乏抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170715
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 5-羟基-1H-咪唑-4-甲酰胺 在 吡啶 、 乙酸乙酯 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give almost pure 5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl 1-adamantanecarboxylate (25.9 g, β form, m.p. 205°-205.5° C. (dec.))的产率得到5-氨基甲酰-1H-咪唑-4-基 1-金刚烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  5-Carbamoyl imidazoles

  摘要：

  提供了化合物的公式：##STR1## 其中R是一个金刚烷基团，或一个苯基团，未取代或取代一个低烷基团、低烷氧基团、低烷硫基团、卤原子、硝基、氰基、亚甲二氧基基团或乙酰胺基团，可用作抗移植肿瘤剂和免疫抑制剂。

  公开号：

  US04260774A1

文献信息

• TARUMY Y.; TAKEBAYASHI Y.; MORIGUCHI K.; ATSUMI T.; FAKUMARU T.; YAMAMOTO+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1425-1433
  作者：TARUMY Y.、 TAKEBAYASHI Y.、 MORIGUCHI K.、 ATSUMI T.、 FAKUMARU T.、 YAMAMOTO+

  DOI：——

  日期：——
• US4260774A
  申请人：——

  公开号：US4260774A

  公开（公告）日：1981-04-07
• 5-Carbamoyl imidazoles
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04260774A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  There are provided compounds of the formula: ##STR1## wherein R is an adamantyl group, or a phenyl group unsubstituted or substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a methylenedioxy group or an acetamido group, useful as anti-transplanted-tumor agents and immunosuppressants.

  提供了以下式的化合物：##STR1## 其中 R 是一个金刚烷基团，或者是一个未取代或取代有较低烷基团、较低烷氧基团、较低烷硫基团、卤原子、硝基团、氰基团、亚甲二氧基基团或乙酰胺基团的苯基团，可用作抗移植肿瘤药物和免疫抑制剂。
• Studies on imidazole derivatives and related compounds. I. Synthesis of novel antineoplastic derivatives of 4-carbamoylimidazolium-5-olate
  作者：Y. Tarumi、Y. Takebayashi、K. Moriguchi、T. Atsumi、T. Fukumaru、H. Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570170715

  日期：1980.11

  diazomethane gave the N-3 methyl derivative (6) and a mixture of the N-3, O-dimethyl derivative (9), the N-1, N-3-dimethyl derivative (10) and the O-methyl derivative (11), respectively. 5-Carbamoyl-1-methylimidazolium-4-olate (7) and its 4-carbamoyl isomer (16) were prepared from 2-aminopropanediamides 8 and 15, respectively. Treatment of the imidazolium compound (10) with aqueous potassium hydroxide

  用各种酰基氯酰化4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯（2），产生4（5）-氨基甲酰基-1 H-咪唑-5-（4）酰基羧酸酯（3a-j）。用氢氧化钠处理酯3a，c，得到酰亚胺4a，c。3a和2用重氮甲烷甲基化得到N -3甲基衍生物（6）和N -3，O-二甲基衍生物（9），N -1，N -3-二甲基衍生物（10）和N -3的混合物邻甲基衍生物（11）， 分别。由2-氨基丙烷二酰胺8和15分别制备5-氨基甲酸酯基-1-甲基咪唑-4-油酸酯（7）及其4-氨基甲酰基异构体（16）。用氢氧化钾水溶液处理咪唑鎓化合物（10），得到再循环的产物1-甲基-5-甲基氨基甲酰咪唑鎓4-油酸酯（18）。除16之外的甲基衍生物6、7和9证明对小鼠的Lewis肺癌或肉瘤180完全缺乏抗肿瘤活性。