1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-(p-nitrophenyl)-3-imidazoline 3-oxide | 95883-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-(p-nitrophenyl)-3-imidazoline 3-oxide
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-5-(4-nitrophenyl)-1-oxidoimidazol-1-ium
• CAS: 95883-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: BVZYQDKNOUXDBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑啉-3-氧化物 在 硫酸 、 羟胺 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-(p-nitrophenyl)-3-imidazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Volodarskii, L. B.; Grigor'ev, I. A.; Grigor'eva, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 401 - 407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic and mechanistic aspects of cross-coupling of nitroxyl radicals of 3-imidazoline series with terminal alkynes
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Olga L. Krivenko、Vitalii R. Gorelik、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.088

  日期：2008.9

  Practical synthetic approaches to the new class of acetylenic derivatives of 3-imidazolyl-3-oxide-1-oxyls, including biradicals, were developed through cross-coupling reactions of 3-imidazolyl halides with either terminal alkynes or their copper salts. The presence of nitroxyl functional group as an internal oxidant leads to a competition between the formation of cross-coupling products and the products

  通过3-咪唑基卤化物与末端炔烃或它们的铜盐的交叉偶联反应，开发了用于新型3-咪唑基-3-氧化物-1-氧基的炔属衍生物的实用合成方法，包括双自由基。硝氧基官能团作为内部氧化剂的存在导致交叉偶联产物的形成与氧化均偶联产物之间的竞争。通过包括催化剂的性质，卤化物的反应性和反应条件在内的多种因素的组合，可以使竞争中的平衡向交叉偶联产物转移。
• Oxidative coupling of alkynes mediated by nitroxyl radicals under Sonogashira conditions and Pd-free catalytic approach to stable radicals of 3-imidazoline family with triple bonds
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Olga L. Krivenko、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.031

  日期：2007.11

  In the presence of Pd catalyst, 3-imidazoline nitroxyl radicals promote oxidative coupling (dimerization) of terminal alkynes even in the absence of Cu(II) additives. On the other hand, the Pd-free CuI–PPh3–K2CO3–DMF catalytic system leads to the efficient cross-coupling of 1-hydroxy-4-[2-(p-iodophenyl)vinyl]-2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide with terminal aryl- and hetarylacetylenes with the

  在Pd催化剂存在下，即使不存在Cu（II）添加剂，3-咪唑啉硝基氧基也会促进末端炔烃的氧化偶联（二聚）。另一方面，无钯的CuI–PPh 3 –K 2 CO 3 –DMF催化体系导致1-羟基-4- [2-（对-碘苯基）乙烯基] -2,2的有效交叉偶联。，5,5-四甲基-3-咪唑啉-3-氧化物与末端芳基和杂芳基乙炔形成4- [2-（芳基/杂芳基乙炔基）苯基]乙烯基] -2,2,5,5-四甲基-3 -咪唑啉-3-氧化物-1-氧基的产率为70-75％。
• Nitration of imidazoline-n-oxide nitroxides containing the aryl nitrone group
  作者：L.B. Volodarsky、I.A. Grigor'ev、L.N. Grigor'eva、I.A. Kirilyuk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81692-0

  日期：1984.1

  Nitration of 4-aryl-3-imidazoline-3-oxide nitroxyl radicals leads to 4-nitroaryl-3-imidazoline-3-oxide nitroxides via oxammonium salts formation, the nitrone group being an ortho-para orientant.

  通过芳族铵盐的形成，对4-芳基-3-咪唑啉-3-氧化物硝基氧基的硝化导致4-硝基芳基-3-咪唑啉-3-氧化物硝基氧化物，其中的硝酮基是邻位对位取向的。
• VOLODARSKY, L. B.;GRIGOREV, I. A.;GRIGOREVA, L. N.;KIRILYUK, I. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 50, 5809-5812
  作者：VOLODARSKY, L. B.、GRIGOREV, I. A.、GRIGOREVA, L. N.、KIRILYUK, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• VOLODARSKIJ, L. B.;GRIGOREV, I. A.;GRIGOREVA, L. N.;KIRILYUK, I. A.;AMITI+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 2, 443-449
  作者：VOLODARSKIJ, L. B.、GRIGOREV, I. A.、GRIGOREVA, L. N.、KIRILYUK, I. A.、AMITI+

  DOI：——

  日期：——