5-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 41491-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: [5-(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-diethyl-amine
• CAS: 41491-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O
• 分子量: 251.716
• InChiKey: WBXMMKWJSVCZSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑 、 二乙氨基苯甲酸盐 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的缺氧芳烃与羟胺的直接胺化

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，即使在室温下，缺电子芳烃（如多氟芳烃和唑化合物）的C–H胺化也能在O酰化的羟胺下有效地进行，从而以高收率提供相应的苯胺和氨基唑。

  DOI：

  10.1021/ol200855t

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Amination of Electron-Deficient Arenes with Hydroxylamines
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol200855t

  日期：2011.6.3

  The C–H amination of electron-deficient arenes such as polyfluoroarenes and azole compounds with O-acylated hydroxylamines effectively proceeds in the presence of a copper catalyst even at room temperature to provide the corresponding anilines and aminoazoles in good yields.

  在铜催化剂的存在下，即使在室温下，缺电子芳烃（如多氟芳烃和唑化合物）的C–H胺化也能在O酰化的羟胺下有效地进行，从而以高收率提供相应的苯胺和氨基唑。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Polyfluoroarenes and Azoles with Hydroxylamines and Its Application to the Synthesis of 3-Aminobenzoheteroles
  作者：Koji Hirano、Masahiro Miura、Naoki Matsuda、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1055/s-0031-1289715

  日期：2012.6

  A copper-catalyzed electrophilic, umpolung amination strategy for the direct C-H amination of polyfluoroarenes and 1,3-azoles has been developed. The copper-based amination reaction is robust and can be easily scaled up on a gram scale. Its application to an annulative electrophilic amination of o-alkynylphenols and -anilines for the synthesis of 3-aminobenzofurans and -indoles is also described.

  开发了一种铜催化的亲电性乌姆堡胺化策略，用于直接实现多氟芳烃和1,3-唑的C-H胺化。基于铜的胺化反应具有鲁棒性，可以轻松地在克规模上扩大规模。还描述了其在邻炔基苯酚和苯胺的累积亲电胺化反应中的应用，用于合成3-氨基苯并呋喃和吲哚。