(3aR,7aR)-octahydro-1,2,3-tribenzyl-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide | 138421-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-octahydro-1,2,3-tribenzyl-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide
• 英文别名: (3aR,7aR)-1,2,3-tribenzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• CAS: 138421-36-0
• 化学式: C₂₇H₃₁N₂OP
• 分子量: 430.53
• InChiKey: WUGPLZXSJMJTKU-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-octahydro-1,2,3-tribenzyl-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (S)-(+)-1-Phenyl-2-carboxyethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1-苯基-2-羧乙基膦酸及其衍生物的合成和结构化学

  摘要：

  （S）-（+）-1-苯基-2-羧乙基膦酸（S）-1是通过（3a R，7a R）-八氢-1,2,3-三苄基-1，的非对映选择性烷基化制备的，使用溴乙酸叔丁酯的3,2-苯并二氮杂磷2-氧化物（3）；描述了中间烷基化产物的X射线晶体结构。报道了通过rac - 1的结晶获得的（R）-1单晶的X射线结构。（R）-1的结构显示了涉及P（O）patternHO–C，P–OH⋯（O）C和P（O）⋯HO–P相互作用的分子间氢键的三维模式，但成对的羧基之间没有任何关联。据报道尝试用各种对映体纯的碱拆分rac - 1。报告了水合复盐（R）-1-苯基乙基铵rac -1-苯基-2-羧乙基膦酸酯水合物的X射线结构。该重盐意外地从rac - 1和rac -1-苯基乙胺的产物的水溶液中结晶。

  DOI：

  10.1039/b111244a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3aR,7aR)-Octahydro-1,3-dibenzyl-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(3aR,7aR)-octahydro-1,2,3-tribenzyl-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性亚磷酸二酰胺的制备与反应

  摘要：

  通过将N，N'-二取代的C 2二胺与PCl 3缩合，然后再加入等价的水来制备手性亚磷酸二酰胺。这些酸用正丁基锂或LDA脱质子化得到的锂盐与烷基卤化物平稳反应，以高收率得到取代的膦酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80151-u

文献信息

• The preparation and reactions of chiral phosphorous acid diamides
  作者：Kevin J. Koeller、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80151-u

  日期：1991.10

  Chiral phosphorous acid diamides were prepared by condensation of N,N′-disubstituted C2 diamines with PCl3 followed by an equivalent of water. Deprotonation of these acids with n-butyl lithium or LDA gave the lithium salt which reacted smoothly with alkyl halides to give the substituted phosphonamides in good yield.

  通过将N，N'-二取代的C 2二胺与PCl 3缩合，然后再加入等价的水来制备手性亚磷酸二酰胺。这些酸用正丁基锂或LDA脱质子化得到的锂盐与烷基卤化物平稳反应，以高收率得到取代的膦酰胺。
• Synthetic and structural chemistry of enantiomerically pure 1-phenyl-2-carboxyethylphosphonic acid and its derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: Tables S1–6. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b1/b111244a/
  作者：Stuart Gardner、Majid Motevalli、Kirtida Shastri、Alice C. Sullivan、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/b111244a

  日期：2002.4.2

  (S)-(+)-1-Phenyl-2-carboxyethylphosphonic acid, (S)-1, has been prepared via diastereoselective alkylation of (3aR,7aR)-octahydro-1,2,3-tribenzyl-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide (3) using tert-butyl bromoacetate; the X-ray crystal structure of the intermediate alkylation product is described. The X-ray structure of a single crystal of (R)-1, obtained by crystallisation of rac-1 is reported. The structure

  （S）-（+）-1-苯基-2-羧乙基膦酸（S）-1是通过（3a R，7a R）-八氢-1,2,3-三苄基-1，的非对映选择性烷基化制备的，使用溴乙酸叔丁酯的3,2-苯并二氮杂磷2-氧化物（3）；描述了中间烷基化产物的X射线晶体结构。报道了通过rac - 1的结晶获得的（R）-1单晶的X射线结构。（R）-1的结构显示了涉及P（O）patternHO–C，P–OH⋯（O）C和P（O）⋯HO–P相互作用的分子间氢键的三维模式，但成对的羧基之间没有任何关联。据报道尝试用各种对映体纯的碱拆分rac - 1。报告了水合复盐（R）-1-苯基乙基铵rac -1-苯基-2-羧乙基膦酸酯水合物的X射线结构。该重盐意外地从rac - 1和rac -1-苯基乙胺的产物的水溶液中结晶。