1-Chloro-2-(1-phenyl-allyloxy)-benzene | 838828-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Chloro-2-(1-phenyl-allyloxy)-benzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-[(1-phenylprop-2-en-1-yl)oxy]benzene；1-chloro-2-(1-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 838828-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: UGFRRWXWDNPIHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 邻氯苯酚 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 1,3-bis(2-methoxyethyl)benzimidazolium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-chloro-2-(3-phenylallyloxy)benzene 、 1-Chloro-2-(1-phenyl-allyloxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  原位生成的N-杂环卡宾钌配合物催化区域选择性烯丙基烷基化和醚化

  摘要：

  卤代苯并咪唑鎓盐首次用作配体前体，分别被碳亲核试剂和苯酚钌催化的烯丙基碳酸盐和氯化物取代。在通过t BuOK去质子化后生成二氨基卡宾物质后，当使用肉桂基衍生物作为起始底物时，它们与[Cp * Ru（MeCN）3 ] PF 6的缔合引起非常高的区域选择性，有利于支链异构体。它们还为苯酚通过不对称脂族烯丙基底物（如3-氯-4-苯基丁-1-烯）的烯丙基化提供了良好的区域选择性，因此可以直接获得新的烯丙基苯基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.051

文献信息

• Ruthenium-CatalyzedO-Allylation of Phenols from Allylic Chloridesvia Cationic[Cp*(η3-allyl)(MeCN)RuX][PF6] Complexes
  作者：Mbaye D. Mbaye、Bernard Demerseman、Jean-Luc Renaud、Loïc Toupet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200404023

  日期：2004.6

  from the reaction of [Cp*(MeCN)3Ru][PF6] with allylic halides were identified as intermediate catalytic species. An X-ray structure determination of the complex [Cp*(MeCHCHCH2)(MeCN)RuBr][PF6] disclosed an (endo-trans-MeCHCHCH2) allylic ligand. The structural information obtained from the study of Cp*(allyl)Ru(IV) complexes indicated that electronic effects at the coordinated allylic ligand likely account

  [Cp *（MeCN）3 Ru（II）] [PF 6 ]配合物是在温和条件下在K 2 CO 3存在下酚与烯丙基氯化物进行O-烯丙基化的有效催化剂前体。该钌前体根据区域选择性反应提供支链的烯丙基芳基醚，这与来自相同底物的未催化亲核取代相反。稳定（η 3 -烯丙基）钌（IV）从的[Cp *（MeCN中）的反应得到的阳离子络合物3茹] [PF 6 ]与烯丙基卤化物被鉴定为中间体催化物种。络合物[Cp *（MeCHCHCH 2）（MeCN）RuBr] [PF的X射线结构测定图6 ]公开了（内-反-MeCHCHCH 2）烯丙基配体。从对Cp *（烯丙基）Ru（IV）配合物的研究中获得的结构信息表明，与脂肪族烯丙基氯相比，在烯丙基氯配体上的电子效应可能解释了从肉桂酰氯获得的更好的区域选择性。
• Regioselective allylic alkylation and etherification catalyzed by in situ generated N-heterocyclic carbene ruthenium complexes
  作者：Nevin Gürbüz、Ismail Özdemir、Bekir Çetinkaya、Jean-Luc Renaud、Bernard Demerseman、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.051

  日期：2006.1

  chlorides by carbon nucleophiles and phenols, respectively. After generation of diaminocarbene species upon deprotonation by tBuOK, their association with [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 induces a very high regioselectivity in favor of the branched isomers when cinnamyl derivatives are used as starting substrates. They also provide good regioselectivities for the allylation of phenols by unsymmetrical aliphatic allylic

  卤代苯并咪唑鎓盐首次用作配体前体，分别被碳亲核试剂和苯酚钌催化的烯丙基碳酸盐和氯化物取代。在通过t BuOK去质子化后生成二氨基卡宾物质后，当使用肉桂基衍生物作为起始底物时，它们与[Cp * Ru（MeCN）3 ] PF 6的缔合引起非常高的区域选择性，有利于支链异构体。它们还为苯酚通过不对称脂族烯丙基底物（如3-氯-4-苯基丁-1-烯）的烯丙基化提供了良好的区域选择性，因此可以直接获得新的烯丙基苯基醚。
• Combustion resistant aromatic polymers containing char-forming benzyl and/or allyl moieties and a combustion retarding agent
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0003257A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  The cnar-forming characteristics of aromatic polymers containing one or more combustion resistant components are improved by incorporating therein a polybenzyl, a polyallyl, or an allyl benzyl moiety. As an example, a styrene polymer comprising a halogenated comonomer such as bromostryene is rendered char-forming by the presence of copolymerized vinylbenzyl chloride in the styrene polymer. Such polymeric compositions are useful in the manufacture of shaped articles such as housings for electrical appli- cances.

  通过在含有一种或多种耐燃烧成分的芳香族聚合物中加入聚苄基、聚烯丙基或烯丙基苄基分子，可改善该聚合物的成炭特性。例如，含有卤代共聚单体（如溴代苯乙烯）的苯乙烯聚合物，通过在苯乙烯聚合物中加入共聚氯乙烯苄基，可使其形成炭。这种聚合物组合物可用于制造成型物品，如电器外壳。
• US4224217A
  申请人：——

  公开号：US4224217A

  公开（公告）日：1980-09-23
• US4360609A
  申请人：——

  公开号：US4360609A

  公开（公告）日：1982-11-23