Δ7-dehydronupharolutine | 113689-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: Δ7-dehydronupharolutine
• 英文别名: (1R,4S,9aS)-4-(3-furyl)-1,7-dimethyl-1,3,4,5,9,9a-hexahydro-2H-quinolizine；(1R,4S,9aS)-4-(furan-3-yl)-1,7-dimethyl-2,3,4,6,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine
• CAS: 113689-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: NWGYVZDJOHJGLN-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ7-dehydronupharolutine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,4S,7S,9aS)-4-呋喃-3-基-1,7-二甲基-2,3,4,6,7,8,9,9a-八氢-1H-喹嗪
  参考文献：
  名称：

  Nuphar quinolizidine生物碱的立体选择性合成（-）-deoxynupharidine

  摘要：

  通过还原性碳-氮键裂解，随后脯氨酸衍生物与二碘化simultaneous的同时再循环，以及分子内闭环易位，建立了Nuphar喹啉嗪生物碱（-）-脱氧正丙啶的立体选择性合成途径。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.133
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-allyl-5-methyl-1-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Δ7-dehydronupharolutine
  参考文献：
  名称：

  Nuphar quinolizidine生物碱的立体选择性合成（-）-deoxynupharidine

  摘要：

  通过还原性碳-氮键裂解，随后脯氨酸衍生物与二碘化simultaneous的同时再循环，以及分子内闭环易位，建立了Nuphar喹啉嗪生物碱（-）-脱氧正丙啶的立体选择性合成途径。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.133

文献信息

• Stereoselective synthesis of Nuphar quinolizidine alkaloid, (−)-deoxynupharidine
  作者：Miho Katoh、Hirotake Mizutani、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.133

  日期：2005.8

  A stereoselective synthetic route to Nuphar quinolizidine alkaloid, (−)-deoxynupharidine, was established by employing reductive carbon–nitrogen bond cleavage, followed by simultaneous recyclization of a proline derivative with samarium diiodide, and an intramolecular ring-closing metathesis, as the key steps.

  通过还原性碳-氮键裂解，随后脯氨酸衍生物与二碘化simultaneous的同时再循环，以及分子内闭环易位，建立了Nuphar喹啉嗪生物碱（-）-脱氧正丙啶的立体选择性合成途径。。
• Cybulski, Jacek; Wojtasiewicz, Krystyna; Wrobel, Jerzy T., Bulletin of the Polish Academy of Sciences, Chemistry, 1987, vol. 35, # 1-2, p. 17 - 20
  作者：Cybulski, Jacek、Wojtasiewicz, Krystyna、Wrobel, Jerzy T.

  DOI：——

  日期：——
• Katoh, Miho; Mizutani, Hirotake; Honda, Toshio, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 193 - 216
  作者：Katoh, Miho、Mizutani, Hirotake、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——