(5R,6S)-6-allyl-5-methyl-1-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperidin-2-one | 862672-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R,6S)-6-allyl-5-methyl-1-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperidin-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-5-methyl-1-(2-methylprop-2-enyl)-6-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 862672-55-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: WGXPKJHPUJNKNU-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-allyl-5-methyl-1-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperidin-2-one 在 palladium dihydroxide RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,4S,7S,9aS)-4-呋喃-3-基-1,7-二甲基-2,3,4,6,7,8,9,9a-八氢-1H-喹嗪
  参考文献：
  名称：

  Nuphar quinolizidine生物碱的立体选择性合成（-）-deoxynupharidine

  摘要：

  通过还原性碳-氮键裂解，随后脯氨酸衍生物与二碘化simultaneous的同时再循环，以及分子内闭环易位，建立了Nuphar喹啉嗪生物碱（-）-脱氧正丙啶的立体选择性合成途径。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.133
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-D-prolinate 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-allyl-5-methyl-1-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nuphar quinolizidine生物碱的立体选择性合成（-）-deoxynupharidine

  摘要：

  通过还原性碳-氮键裂解，随后脯氨酸衍生物与二碘化simultaneous的同时再循环，以及分子内闭环易位，建立了Nuphar喹啉嗪生物碱（-）-脱氧正丙啶的立体选择性合成途径。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.133

文献信息

• Stereoselective synthesis of Nuphar quinolizidine alkaloid, (−)-deoxynupharidine
  作者：Miho Katoh、Hirotake Mizutani、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.133

  日期：2005.8

  A stereoselective synthetic route to Nuphar quinolizidine alkaloid, (−)-deoxynupharidine, was established by employing reductive carbon–nitrogen bond cleavage, followed by simultaneous recyclization of a proline derivative with samarium diiodide, and an intramolecular ring-closing metathesis, as the key steps.

  通过还原性碳-氮键裂解，随后脯氨酸衍生物与二碘化simultaneous的同时再循环，以及分子内闭环易位，建立了Nuphar喹啉嗪生物碱（-）-脱氧正丙啶的立体选择性合成途径。。
• Katoh, Miho; Mizutani, Hirotake; Honda, Toshio, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 193 - 216
  作者：Katoh, Miho、Mizutani, Hirotake、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——