N-(2-nitrobenzoyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 88783-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzoyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 2-(o-Nitro-benzoyl)-2.3.4.9-tetrahydro-1H-pyrido<3.4-b>indol-1-on；2-(2-nitro-benzoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-one；2-(2-Nitro-benzoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-on；2-(2-nitrobenzoyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 88783-83-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: ZQARNRYMLCCWET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  631.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzoyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 盐酸 、 tin 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以69.9 mg的产率得到吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  芸香碱生物碱的一种新的简便合成方法

  摘要：

  相关的rutaecarpine类似物（la-d）已从开环β-咔啉衍生物（3a-d）作为关键中间体有效合成。独特的一锅还原环化反应作为关键反应以优异的收率合成了芸香碱生物碱。关键中间体 (3a-d) 由色胺在酰化、Bischler-Napieralski 环化、苯甲酰化和环外双键的氧化裂解后制备。这种新的合成方法提供了一种容易获得对血小板聚集具有有效抑制作用的芸香芸香碱类似物。

  DOI：

  10.3987/com-08-11606
• 作为产物：
  描述：

  (1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-(2-nitrophenyl)methanone 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以32%的产率得到N-(2-nitrobenzoyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  一锅还原环化法是合成芸苔芸香碱生物碱的关键步骤

  摘要：

  通过一锅还原环化反应，以开环β-咔啉衍生物为主要中间体，有效地合成了芸苔芸香碱（1a），硫氧鸟嘌呤A（1b）和硫氧鸟嘌呤C（1c）等喹唑啉基咔啉生物碱。在Bischler–Napieralski环化，苯甲酰化和环外双键的氧化裂解后，由色胺（6）制备关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.094

文献信息

• One-pot reductive-cyclization as key step for the synthesis of rutaecarpine alkaloids
  作者：Chih-Shone Lee、Cheng-Kuo Liu、Yuen-Lin Chiang、Yen-Yao Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.094

  日期：2008.1

  The quinazolinocarboline alkaloids including rutaecarpine (1a), euxylophoricine A (1b), and euxylophoricine C (1c) have been synthesized efficiently from the ring opened β-carboline derivative as key intermediate by a one-pot reductive-cyclization reaction. The key intermediate was prepared from tryptamine (6) following Bischler–Napieralski cyclization, benzoylation, and oxidative cleavage of the exocyclic

  通过一锅还原环化反应，以开环β-咔啉衍生物为主要中间体，有效地合成了芸苔芸香碱（1a），硫氧鸟嘌呤A（1b）和硫氧鸟嘌呤C（1c）等喹唑啉基咔啉生物碱。在Bischler–Napieralski环化，苯甲酰化和环外双键的氧化裂解后，由色胺（6）制备关键中间体。
• Nakasato et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1962, vol. 82, p. 619,625
  作者：Nakasato et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asahina; Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, p. 53
  作者：Asahina、Ohta

  DOI：——

  日期：——
• A New and Facile Synthesis of Rutaecarpine Alkaloids
  作者：Chih-Shone Lee、Cheng-Kuo Liu、Yen-Yao Cheng、Che-Ming Teng

  DOI：10.3987/com-08-11606

  日期：——

  efficiently from the ring opened β-carboline derivatives (3a-d) as key intermediates. A unique one-pot reductive-cyclization as key reaction furnished the synthesis of rutaecarpine alkaloids in excellent yields. The key intermediates (3a-d) were prepared from tryptamine following acylation, Bischler-Napieralski cyclization, benzoylation, and oxidative cleavage of the exocyclic double bond. This new synthetic

  相关的rutaecarpine类似物（la-d）已从开环β-咔啉衍生物（3a-d）作为关键中间体有效合成。独特的一锅还原环化反应作为关键反应以优异的收率合成了芸香碱生物碱。关键中间体 (3a-d) 由色胺在酰化、Bischler-Napieralski 环化、苯甲酰化和环外双键的氧化裂解后制备。这种新的合成方法提供了一种容易获得对血小板聚集具有有效抑制作用的芸香芸香碱类似物。