4-氯-N-(4-甲基苄基)苯甲酰胺 | 41882-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(4-甲基苄基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(p-Chlorobenzoyl)-p-methylbenzylamine
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-methylbenzyl)benzamide；4-chloro-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 41882-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: HFWCBDOFRBJNHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(4-甲基苄基)苯甲酰胺 、 N1-(p-chlorobenzoyl)-N1,N2-di(p-nitrophenyl)formamidine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 4-氯-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 、 N1-(p-chlorobenzoyl)-N1-(p-methylbenzyl)-N2-(p-nitrophenyl)-formamidine
  参考文献：
  名称：

  Amidines. VII. Hydrolysis and alcoholysis of carboxamides under mild conditions.

  摘要：

  在温和条件下，实现了由伯脂肪胺衍生的羧酰胺的水解和醇解。羧酰胺与N1-酰基-N1,N2-二（对硝基苯基）甲酰亚胺（1）之间的酰胺交换反应产生了N1-酰基-N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（2），这些化合物容易发生水解或醇解，生成N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（4）和羧酸或其酯。化合物4在乙酸或盐酸存在下室温水解，产生脂肪胺和N-甲酰基-对硝基苯胺。对于氨基醇的N-酰基衍生物的醇解，通过酰基保护羟基取代基是必要的，因为1与氨基醇的N-酰基衍生物的反应非常复杂。通过这种方法，N-乙基-N,N'-乙烯基双（对氯苯甲酰胺）（8a）的醇解生成了N-（2-氨基乙基）-N-乙基-对氯苯甲酰胺（8b）。这样，实现了含有伯和仲氨基的二胺二酰基衍生物的选择性醇解。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1824
• 作为产物：
  描述：

  在 tris(acetonitrile)tricarbonylmolybdenum(0) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到4-氯-N-(4-甲基苄基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型氟标记氨当量的合成与应用

  摘要：

  已经开发出一种新型的含氟标签的氨当量。它基于氮-氧键，可以通过钼络合物或二碘化sa无痕地裂解。描述了在合成脲，酰胺，磺酰胺和氨基甲酸酯中的应用。氟氮原子连接基团的范围以伊托必利的合成为例，伊托必利是一种用于治疗功能性消化不良的药物。借助于氟纯化方法合成了伊托必利，并以良好的总收率和高纯度分离了产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903178

文献信息

• H-β-zeolite catalyzed transamidation of carboxamides, phthalimide, formamides and thioamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra16933j

  日期：——

  Efficient transamidation of unactivated carboxamides, phthalimides, formamides and thioamides with amines under solvent-free conditions using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst is described. Easy work up, high purity of the products, recyclability and environmentally-friendly nature of the catalyst are the attractive features of the present methodology. This is the first report

  描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂，将未活化的羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工，产物的高纯度，催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。
• 2-Acylpyridazin-3-ones: Novel Mild and Chemoselective Acylating Agents for Amines
  作者：Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1055/s-2002-25760

  日期：——

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones served as excellent novel N-acylating reagents for amines under neutral conditions in organic solvent. They are convenient, chemoselective and easy to handle stable N-acylating reagentsof amines.

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。
• Nafion®-catalyzed microwave-assisted Ritter reaction: an atom-economic solvent-free synthesis of amides
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.009

  日期：2008.4

  An atom-economic solvent-free synthesis of amides by the Ritter reaction of alcohols and nitriles under microwave irradiation is reported. This green protocol is catalyzed by solid-supported Nafion®NR50 with improved efficiency and reduced waste production.

  报道了在微波辐射下通过醇和腈的Ritter反应的无原子经济的无溶剂合成酰胺。此绿色协议由固体负载的Nafion催化® NR50具有提高的效率和降低的生产废物。
• Amidines. VI. 1,3-N,N-acylotropic amidine rearrangement of N1-acyl derivatives of N1,N2-disubstituted amidine.
  作者：Machiko ONO、Kazumi AOKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.1379

  日期：——

  N1-Tosyl-N1, N2-diarylacetamidines (1) undergo uncleophilic attack of N-tosylamide anion at the amidine central carbon, and the less basic N-tosylamido group is expelled from the intermediate, resulting in an amide exchange reaction. Reaction of 1 and N-arylcarboxamide afforded N1-acyl-N1, N2-diarylacetamidine (2). N1-(p-Chlorobenzoyl)-N1-(p-methoxyphenyl)-N2-(p-chlorophenyl)acetamidine (2a) could not be obtained as such, but was obtained as an equilibrium mixture of 2a and N1-(p-chlorobenzoyl)-N1-(p-chlorophenyl)-N2-(p-methoxyphenyl)acetamidine (2a') owing to rapid 1, 3-N, N-acylotropic rearrangement.N1-Acyl derivatives of unsymmetrical N1, N2-disubstituted formamidines could be isolated as such, showing that 1, 3-N, N-acyl migration takes place more slowly in the acylated formamidine system. An acyl derivative of formamidine in which the acyl group is attached at the less basic nitrogen of amidine underwent 1, 3-N.N-acyl migration to give another acyl derivative at elevated temperature.Reaction of N1-tosyl-N1-(p-nitrophenyl)-N2-(m-nitrophenyl)acetamidine (1h) and N-acylarylamines gave N1-acyl-N1-aryl-N2-(m-nitrophenyl)acetamidines (2) which underwent alcoholysis to give carboxylic acid ester and N1-aryl-N2-(m-nitrophenyl)acetamidines (3) at room temperature, and the latter was hydrolyzed to give arylamines and N-acetyl-m-nitroaniline on heating in aqueous tetrahydrofuran solution in the presence of acetic acid. Thus, the alcoholysis of N-acylarylamines was achieved under mild conditions.

  N1-托斯基基-N1, N2-二芳基乙醇胺（1）在N-托斯基酰胺阴离子对胺基中间碳的亲核攻击下发生反应，较弱基础性的N-托斯基酰胺基团从中间体中排出，导致酰胺交换反应。1与N-芳基羧酰胺的反应生成N1-酰基-N1, N2-二芳基乙醇胺（2）。N1-(对氯苯甲酰基)-N1-(对甲氧基苯基)-N2-(对氯苯基)乙醇胺（2a）无法单独获得，而是作为2a和N1-(对氯苯甲酰基)-N1-(对氯苯基)-N2-(对甲氧基苯基)乙醇胺（2a'）的平衡混合物获得，这归因于快速的1, 3-N, N-酰基转位。非对称N1, N2-二取代福尔马胺的N1-酰基衍生物能够作为独立物质分离出来，显示在酰基福尔马胺系统中，1, 3-N, N-酰基迁移的速度较慢。一种在胺基的较弱基本氮原子上连接酰基的福尔马胺酰基衍生物在升高温度下经历1, 3-N, N-酰基迁移，形成另一种酰基衍生物。N1-托斯基基-N1-(对硝基苯基)-N2-(间硝基苯基)乙醇胺（1h）与N-酰基芳胺反应生成N1-酰基-N1-芳基-N2-(间硝基苯基)乙醇胺（2），该化合物在室温下发生醇解，生成羧酸酯和N1-芳基-N2-(间硝基苯基)乙醇胺（3），后者在水合四氢呋喃溶液中与醋酸共同加热时水解生成芳胺和N-乙酰-间硝基苯胺。因此，N-酰基芳胺的醇解是在温和条件下实现的。
• The catalytic decomposition of secondary carboxamides by transition-metal complexes
  作者：J. Blum、A. Fisher、E. Greener

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80064-x

  日期：1973.1