4-氯-N-(4-甲基苄基)苯磺酰胺 | 10504-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(4-甲基苄基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methylbenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 10504-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 295.79
• InChiKey: XVTFBSPJEZOQPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  444.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.75h， 以40%的产率得到4-氯-N-(4-甲基苄基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光、碘促进从醛和高价碘试剂形成 N-磺酰亚胺和 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。

  DOI：

  10.3390/molecules23081838

文献信息

• Competitive Reaction Pathways in the Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Benzenesulfonates with Benzylamines in Acetonitrile
  作者：Jin Heui Choi、Byung Choon Lee、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo0161835

  日期：2002.2.1

  The reactions of aryl benzenesulfonates (YC6H4SO2OC6H4Z) with benzylamines (XC6H4CH2NH2) in acetonitrile at 65.0 degrees C have been studied. The reactions proceed competitively by S-O (kS-O) and C-O (kC-O) bond scission, but the former provides the major reaction pathway. On the basis of analyses of the Hammett and Brönsted coefficients together with the cross-interaction constants rho(XY), rho(YZ)

  研究了芳基苯磺酸盐（YC6H4SO2OC6H4Z）与苄胺（XC6H4CH2NH2）在乙腈中于65.0摄氏度下的反应。反应通过SO（kS-O）和CO（kC-O）键分裂而竞争地进行，但前者提供了主要的反应途径。在分析Hammett和Brönsted系数以及交叉相互作用常数rho（XY），rho（YZ）和rho（XZ）的基础上，提出了通过限速形成SO键裂解的逐步机理三角-双锥体五元（TBP-5C）中间体，而CO键断裂则是通过限速从Meisenheimer型络合物中排出磺酸根阴离子（YC6H4SO3-）来进行的。
• Amide Iridium Complexes As Catalysts for Transfer Hydrogenation Reduction of <i>N</i>-sulfonylimine
  作者：Huiling Wen、Nianhua Luo、Qianheng Zhu、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02680

  日期：2021.3.5

  water-soluble amide iridium complexes-catalyzed transfer hydrogenation reduction of N-sulfonylimine is developed, which can be carried out under environmentally friendly conditions, affording a series of sulfonamide compounds in excellent yields (96–98%). In comparison with organic solvents, water is shown to be critical for a high catalytic transfer hydrogenation reduction in which the catalyst loading can

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。