(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-propene | 143215-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-propene
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 143215-10-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: YLGXWFMYRFWXQL-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-propene 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(R)-(+)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Hydroxy ketones in high enantiomeric purity from asymmetric dihydroxylation of enol ethers

  摘要：

  Highly enantioselective construction of alpha-hydroxy ketones by the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of the corresponding enol ethers has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00045a011
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 对甲氧基苯丙酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  烯醇与异核试剂的 Umpolung 偶联的便捷方法**

  摘要：

  一个有用的策略：在此，我们报告了一种由高价碘 (III) 试剂介导的 umpolung 策略，用于用不同的异核亲核试剂（包括羧酸、硫醇、醇、伯胺和仲胺、叠氮化物和由 CO 2产生的氨基甲酸酯）对烯醇衍生物进行官能化。还介绍了天然产物和药物化合物衍生化的相关示例。通过DFT计算和实验研究研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202201000

文献信息

• .alpha.-Hydroxy ketones in high enantiomeric purity from asymmetric dihydroxylation of enol ethers
  作者：Tomiki Hashiyama、Kouhei Morikawa、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00045a011

  日期：1992.9

  Highly enantioselective construction of alpha-hydroxy ketones by the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of the corresponding enol ethers has been achieved.
• An Expedient Method for the Umpolung Coupling of Enols with Heteronucleophiles**
  作者：Víctor García‐Vázquez、Alba Carretero Cerdán、Amparo Sanz‐Marco、Enrique Gómez‐Bengoa、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.202201000

  日期：2022.8.4

  strategy mediated by a hypervalent iodine(III) reagent for the functionalization of enol derivatives with different heteronucleophiles including carboxylic acids, thiols, alcohols, primary and secondary amines, azides and carbamates generated from CO2. Relevant examples for the derivatization of natural products and pharmaceutical compounds are also presented. The mechanism of the reaction was investigated

  一个有用的策略：在此，我们报告了一种由高价碘 (III) 试剂介导的 umpolung 策略，用于用不同的异核亲核试剂（包括羧酸、硫醇、醇、伯胺和仲胺、叠氮化物和由 CO 2产生的氨基甲酸酯）对烯醇衍生物进行官能化。还介绍了天然产物和药物化合物衍生化的相关示例。通过DFT计算和实验研究研究了反应机理。