4-methyl-N-(penta-1,2-dien-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide | 1383926-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(penta-1,2-dien-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1383926-74-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: NETRZDYEYLPCPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(penta-1,2-dien-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide 、 在 CyJohnPhos AuCl 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Au(i)/Ag(i) co-operative catalysis: interception of Ag-bound carbocations with α-gold(i) enals in the imino-alkyne cyclizations with N-allenamides

  摘要：

  已经开发出一种合作的Au/Ag催化剂系统，利用N-阿伦酰胺作为亲核性烯醛当量物，拦截由π酸触发的亚胺-炔环化反应生成的初生碳阳离子。

  DOI：

  10.1039/c6cc08385d
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4-methyl-N-(penta-1,2-dien-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸-金（I）-催化的[2 + 2]烯醇醚与N-烯丙基磺酰胺的分子间环加成

  摘要：

  添加催化量的亚磷酸酯基金（I）催化剂可有效触发被电子给体基团取代的烯和烯烃的分子间[2 + 2]环加成。该反应是快速的并且使用低催化剂负载以立体选择性的方式提供环丁烷衍生物。此外，相同的催化剂选择性地从起始的丙二烯得到均二聚产物，该过程可以通过加入降冰片烯方便地进行微调。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200043

文献信息

• Unusual Regioselectivity in the Gold(I)-Catalyzed [3+2] Carbocycloaddition Reaction of Vinyldiazo Compounds and N-Allenamides
  作者：Enol López、Javier González、Luis A. López

  DOI：10.1002/adsc.201501039

  日期：2016.4.28

  The reaction of N‐allenamides with alkenyl diazo compounds in the presence of gold catalysts provided methylidenecyclopentene derivatives resulting from a formal intermolecular [3+2] carbocyclization, a rare process in the gold chemistry of allenes. The participation of the CαCβ bond of the allenamide represents a very unusual regioselectivity in gold‐catalyzed cycloaddition reactions of this type

  在金催化剂存在下，N-烯酰胺与链烯基重氮化合物的反应提供了亚甲基亚环戊烯衍生物，这是由正式的分子间[3 + 2]碳环化反应形成的，这在异戊二烯的金化学反应中是罕见的。Allenamide的CαCβ键的参与表示这种Allenic支架在金催化的环加成反应中具有非常不同的区域选择性。已经提出了涉及重氮组分的初始活化的逐步机理。