Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 5-chloro-2-nitrophenyl ester | 1448855-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 5-chloro-2-nitrophenyl ester
• 英文别名: (5-chloro-2-nitrophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1448855-01-3
• 化学式: C₇H₃ClF₃NO₅S
• 分子量: 305.619
• InChiKey: QCAWIUBRXIWAQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 5-chloro-2-nitrophenyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 18-冠醚-6 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氮化合物、电子元件和电子装置

  摘要：

  本申请属于有机材料技术领域，提供了含氮化合物、电子元件和电子装置。所述含氮化合物的结构如式1所示，其中，X1、X2、X3分别独立地选自C或N，且至少一个为N；R1、R2和R3分别独立地选自氢或化学式1‑1所示的基团，所述R1、R2和R3中仅有一个为化学式1‑1所示的基团。该含氮化合物能够改善电子元件的性能。

  公开号：

  CN111377853B
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-硝基-5-氯苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 5-chloro-2-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  含氮化合物、电子元件和电子装置

  摘要：

  本申请属于有机材料技术领域，提供了含氮化合物、电子元件和电子装置。所述含氮化合物的结构如式1所示，其中，X1、X2、X3分别独立地选自C或N，且至少一个为N；R1、R2和R3分别独立地选自氢或化学式1‑1所示的基团，所述R1、R2和R3中仅有一个为化学式1‑1所示的基团。该含氮化合物能够改善电子元件的性能。

  公开号：

  CN111377853B

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Chemoselective Amination of Chloro(hetero)aryl Triflates Enabled by Alkyl‐Pyrazole‐Based Phosphine Ligands
  作者：Changxue Gu、On Ying Yuen、Shan Shan Ng、Chau Ming So

  DOI：10.1002/adsc.202301255

  日期：2024.4.9

  palladium-catalyzed chemoselective amination of chloro(hetero)aryl triflates in the C−Cl bond for the first time. A newly designed and synthesized alkyl-pyrazole-based phosphine ligand, L26 (BirdPhos), which is featured with the pyrazole ligand core and the cyclohexyl group at the C3 and C5 positions, was key to the success of this reaction. A variety of chloro(hetero)aryl triflates coupled with aromatic, aliphatic

  这项研究首次描述了钯催化的氯（杂）芳基三氟甲磺酸酯在 C−Cl 键上的化学选择性胺化。新设计和合成的烷基吡唑基膦配体L26（BirdPhos），其特点是吡唑配体核心和C3和C5位置的环己基，是成功的关键这个反应。各种氯（杂）芳基三氟甲磺酸酯与芳香族、脂肪族和杂环胺顺利偶联，生成了产率高达 97% 的相应产物，并且 C−Cl 键具有一般化学选择性（> 99%）。药物类似物也通过化学选择性分子间胺化合成。本研究试图通过实验和密度泛函理论（DFT）计算来研究这类新型配体的构效关系。