tert-butyl N-phenyl-N-(1-phenylethenyl)carbamate | 947494-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-phenyl-N-(1-phenylethenyl)carbamate
• CAS: 947494-92-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: GFLFDGFLEDLXKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-phenyl-N-(1-phenylethenyl)carbamate 、 lithium diisopropyl amide 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到Tert-butyl 2-anilino-3-[di(propan-2-yl)amino]-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过无环烯-氨基甲酸酯的碳锂化反应和内部 N→C 烷氧基羰基迁移合成 α-氨基酸

  摘要：

  描述了一种新型有效的 α-氨基酸前体合成方法。关键步骤涉及通过钯交叉偶联反应由相应的乙烯基磷酸酯生成的无环烯氨基甲酸酯的碳锂化反应，然后是自发的内部 N→C 烷氧基羰基迁移。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984874
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-(1-diphenoxyphosphoryloxyethenyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl N-phenyl-N-(1-phenylethenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从无环α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯开始合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的策略。

  摘要：

  已经开发了从无环α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯开始合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的策略。N-（邻溴苯基）-α-磷酰氧化烯氨基甲酸酯与硼亲核试剂的高度化学选择性交叉偶联使得能够有效制备各种N-（邻溴代苯基）烯基氨基甲酸酯，它们可用作后续的Heck型环化或5-有用的前体内-trig芳基自由基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol071312a

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolines via Suzuki−Miyaura Coupling/5-<i>endo</i>-<i>trig</i> Cyclization Strategies
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo801985a

  日期：2009.1.2

  preparation of various N-(o-halophenyl)enecarbamates that served as useful precursors for subsequent 5-endo-trig Heck or 5-endo-trig aryl radical cyclizations to furnish 2-substituted indoles or indolines, respectively. Furthermore, a one-pot Suzuki−Miyaura coupling−cyclization cascade starting from enol phosphates has been developed, which was successfully applied to the efficient synthesis of an in

  基于Suzuki-Miyaura偶联-环化序列，已经开发了使用无环，酰亚胺衍生的烯醇磷酸酯合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的新策略，这些磷酸酯很容易由邻卤代苯胺制备。高度化学选择性的交叉偶联酰亚胺衍生的烯醇磷酸盐与允许的各种有效制备铃木-宫浦条件下亲核试剂硼ñ - （ö -halophenyl）enecarbamates其充当用于随后的5-有用前体内切-三角函数的Heck或5 -内-三角芳基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。此外，已经开发了从烯醇磷酸酯开始的一锅Suzuki-Miyaura偶联-环化级联反应，该反应已成功地用于有效合成吲哚-2-基-1 H-喹啉-2-酮KDR抑制剂。
• Copper-catalyzed olefinic C–H difluoroacetylation of enamides
  作者：Gilles Caillot、Jérémy Dufour、Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Laurence Grimaud、Xavier Pannecoucke、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/c4cc01994f

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed method for the regioselective synthesis of β-difluoroester substituted enamides using BrCF₂CO₂Et is reported for the first time.

  报道了一种高效的铜催化方法，用于首次合成β-二氟酯取代烯酰胺，使用BrCF₂CO₂Et进行区域选择性合成。
• Acyclic ene-carbamate. A useful tool for an original synthesis of phosphine-containing α-amino acids bearing a quaternary carbon
  作者：Alexis Bouet、Monika Cieslikiewicz、Krzysztof Lewinski、Gérard Coudert、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.046

  日期：2010.1

  A novel and efficient approach for the synthesis of phosphine-containing alpha-amino acids bearing quaternary carbon is described. The key step involves the original nucleophilic addition of lithiated phosphines onto acyclic ene-carbamates concomitant with a spontaneous internal (N -> C) alkyloxycarbonyl migration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Strategies for the Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolines Starting from Acyclic α-Phosphoryloxy Enecarbamates
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol071312a

  日期：2007.8.1

  Strategies have been developed for the synthesis of 2-substituted indoles and indolines starting from acyclic alpha-phosphoryloxy enecarbamates. A highly chemoselective cross-coupling of N-(o-bromophenyl)-alpha-phosphoryloxyenecarbamates with boron nucleophiles enabled the efficient preparation of various N-(o-bromophenyl)enecarbamates, which served as useful precursors for subsequent Heck-type cyclization

  已经开发了从无环α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯开始合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的策略。N-（邻溴苯基）-α-磷酰氧化烯氨基甲酸酯与硼亲核试剂的高度化学选择性交叉偶联使得能够有效制备各种N-（邻溴代苯基）烯基氨基甲酸酯，它们可用作后续的Heck型环化或5-有用的前体内-trig芳基自由基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。
• Synthesis of α-Amino Acids via a Carbolithiation Reaction on Acyclic Ene-Carbamates and an Internal N→C Alkyloxycarbonyl Migration
  作者：Isabelle Gillaizeau、Gérard Coudert、Bertrand Cottineau、Julien Farard、Marie-Laure Auclair

  DOI：10.1055/s-2007-984874

  日期：2007.7

  A novel and efficient synthesis of precursors of α-amino acids is described. The key step involves a carbolithiation reaction on acyclic ene-carbamates generated from the corresponding vinylphosphates via a palladium cross-coupling reaction followed by a spontaneous internal N→C alkyloxycarbonyl migration.

  描述了一种新型有效的 α-氨基酸前体合成方法。关键步骤涉及通过钯交叉偶联反应由相应的乙烯基磷酸酯生成的无环烯氨基甲酸酯的碳锂化反应，然后是自发的内部 N→C 烷氧基羰基迁移。