(2S,3S,3''S)-N-[3-(3-乙酰氧基-3-甲氧羰基丙酰胺基)-3-叔-丁氧基硫代羰基丙酰]吖丁啶-2-硫代羧酸叔-丁酯 | 201283-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S,3''S)-N-[3-(3-乙酰氧基-3-甲氧羰基丙酰胺基)-3-叔-丁氧基硫代羰基丙酰]吖丁啶-2-硫代羧酸叔-丁酯
• 英文名称: (2S,3S,3''S)-N-[3-(3-acetoxy-3-methoxycarbonylpropanethioamido)-3-t-butoxycarbonylpropanethioyl]azetidine-2-carboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: (2S,3S,3''S)-N-[3-(3-Acetoxy-3-methoxycarbonylpropanamido)-3-tert-butoxythiocarbonylpropanoyl]azetidine-2-thiocarboxylic Acid tert-Butyl Ester；tert-butyl (2S)-1-[(3S)-3-[[(3S)-3-acetyloxy-4-methoxy-4-oxobutanethioyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanethioyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 201283-57-0
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₈S₂
• 分子量: 532.679
• InChiKey: PMPVSDNBRRXKNQ-JYJNAYRXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3''S)-N-[3-(3-乙酰氧基-3-甲氧羰基丙酰胺基)-3-叔-丁氧基硫代羰基丙酰]吖丁啶-2-硫代羧酸叔-丁酯 在 氢氧化钾 、 镍 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2'-脱氧麦根酸
  参考文献：
  名称：

  一种新的植物铁载体合成方法：烟碱胺和2'-脱氧ugineine酸的快速合成

  摘要：

  通过肽中间体已经实现了一种短而新颖的合成烟碱胺，2'-脱氧ugineic酸和相关植物铁载体的方法。在酯官能度存在下通过转化成硫酰胺的选择性酰胺还原反应以及随后与阮内镍的脱硫反应被用作关键反应。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10496-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3'S)-2-(3-acetoxy-3-methoxycarbonylpropanamido)-3-benzyloxycarbonylpropionic acid t-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,3S,3''S)-N-[3-(3-乙酰氧基-3-甲氧羰基丙酰胺基)-3-叔-丁氧基硫代羰基丙酰]吖丁啶-2-硫代羧酸叔-丁酯
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of nicotianamine and 2′-deoxymugineic acid

  摘要：

  A simple and efficient method of synthesizing nicotianamine 4 and 2'-deoxymugineic acid 3 was devised. We employed thioamide as an intermediate and the title compounds (4 and 3) were afforded via chemoselective reduction of the thioamides in 33% overall yield through 7 steps and 30% overall yield through 8 steps, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00215-0