(2R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylmethoxypropanal | 1234693-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 1234693-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PWRWQLKRWBCRAV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylmethoxypropanal 、 (R)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylhex-5-enylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolide-1a、-1b 的拟定结构的全合成以及用于结构研究的三种衍生物的合成

  摘要：

  Iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 是非常有效的细胞毒剂，从海洋甲藻中分离出来。我们对这些天然产物的拟议结构进行了对映选择性合成。然而，我们对合成的 iriomoteolide-1a 和天然产物的 NMR 谱分析表明，iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 的结构分配不正确。基于对合成 iriomoteolide-1a 和天然产物的光谱数据的详细分析，我们合理设计了1的拟议结构的三种非对映异构体，以努力确定正确的结构。我们合成所提出的 iriomoteolides 结构的关键步骤包括高度非对映选择性烯反应、利用 Gilman 试剂的碳铜化、Julia-Kocienski 烯化以偶联片段以及 Yamaguchi 大内酯化形成目标大内酯。然后利用该合成路线将三种非对映异构体合成为所提出的结构1 。这些非对映体结构与天然 iriomoteolide-1a

  DOI：

  10.3390/md20100587
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-methylpropane-1,2-diol 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylmethoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3,5-三氧氮杂三喹啉骨架的新型食欲素 2 受体激动剂的设计与合成

  摘要：

  基于食欲素受体 (OXR) 与 TriMER 型 OXR 拮抗剂之间的对接模拟结果，设计合成了一系列具有氨基亚甲基侧链的多有效残基 1,3,5-三氧杂氮三喹烷 (TriMER) 衍生物。针对食欲素受体的体外筛选鉴定出六种具有顺式侧链构型的 TriMER 衍生物，其中20d和28d显示出对 OX 2的完全激动剂活性R 浓度为 10 µM。为了确定这些命中化合物的绝对立体化学，我们还使用 Katsuki–Sharpless 不对称环氧化作为关键反应进行了 1,3,5-三氧杂氮三喹烷骨架的首次不对称合成，并获得了一组单独的立体异构体。在评估它们的活性后，确定( + )- 20d（ OX 2 R的 EC 50  = 3.87 μM ）和 ( + )- 28d （OX 2 R 的EC 50  = 1.62 μM ）作为 OX 2 R 激动剂活性的优异构体。我们的结果提供了一类新的骨架，由 ( R)-1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129151

文献信息

• Enantioselective Syntheses of the Proposed Structures of Cytotoxic Macrolides Iriomoteolide-1a and -1b
  作者：Arun K. Ghosh、Hao Yuan

  DOI：10.1021/ol101105v

  日期：2010.7.16

  Enantioselective total syntheses of the proposed structures of macrolide cytotoxic agents iriomoteolide-1a and -1b have been accomplished. The synthesis was carried out in a convergent and stereoselective manner. However, the present work suggests that the reported structures have been assigned incorrectly. The synthesis features Julia-Kocienski olefination, Sharpless asymmetric epoxidation, Brown asymmetric crotylboration, a Sakurai reaction, an aldol reaction, and enzymatic resolution as the key steps.
• Design and synthesis of novel orexin 2 receptor agonists with a 1,3,5‑trioxazatriquinane skeleton
  作者：Mao Amezawa、Naoshi Yamamoto、Yasuyuki Nagumo、Noriki Kutsumura、Yukiko Ishikawa、Masashi Yanagisawa、Hiroshi Nagase、Tsuyoshi Saitoh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129151

  日期：2023.2

  asymmetric synthesis of a 1,3,5‑trioxazatriquinane skeleton using a Katsuki–Sharpless asymmetric epoxidation as the key reaction and obtained a set of the individual stereoisomers. After evaluating their activity, (+)-20d (EC50 = 3.87 μM for OX2R) and (+)-28d (EC50 = 1.62 μM for OX2R) were determined as eutomers for OX2R agonist activity. Our results provide a new class of skeleton consisting of an (R)-1,3

  基于食欲素受体 (OXR) 与 TriMER 型 OXR 拮抗剂之间的对接模拟结果，设计合成了一系列具有氨基亚甲基侧链的多有效残基 1,3,5-三氧杂氮三喹烷 (TriMER) 衍生物。针对食欲素受体的体外筛选鉴定出六种具有顺式侧链构型的 TriMER 衍生物，其中20d和28d显示出对 OX 2的完全激动剂活性R 浓度为 10 µM。为了确定这些命中化合物的绝对立体化学，我们还使用 Katsuki–Sharpless 不对称环氧化作为关键反应进行了 1,3,5-三氧杂氮三喹烷骨架的首次不对称合成，并获得了一组单独的立体异构体。在评估它们的活性后，确定( + )- 20d（ OX 2 R的 EC 50  = 3.87 μM ）和 ( + )- 28d （OX 2 R 的EC 50  = 1.62 μM ）作为 OX 2 R 激动剂活性的优异构体。我们的结果提供了一类新的骨架，由 ( R)-1