8,11-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctyldithieno[2,3-a:3',2'-c]phenazine | 1261274-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8,11-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctyldithieno[2,3-a:3',2'-c]phenazine
• 英文别名: TTPz；15,18-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-4,9-dioctyl-3,10-dithia-13,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,19]icosa-1(20),2(6),4,7(11),8,12,14,16,18-nonaene；15,18-bis(5-bromothiophen-2-yl)-4,9-dioctyl-3,10-dithia-13,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,19]icosa-1(20),2(6),4,7(11),8,12,14,16,18-nonaene
• CAS: 1261274-56-9
• 化学式: C₄₀H₄₂Br₂N₂S₄
• 分子量: 838.859
• InChiKey: YRRXHOQLJUDADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-1,2-苯二胺 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 8,11-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctyldithieno[2,3-a:3',2'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉基供体-受体窄带隙聚合物的合成及其用于大异质结聚合物太阳能电池应用的环化衍生物

  摘要：

  一系列窄带供体-受体共轭聚合物，与噻吩取代的喹喔啉单体5,8-双（5-溴噻吩-2-基）-2,3-双（5-辛基噻吩- 2-基）喹喔啉（TTQx）或其环化吩嗪衍生物单体8,11-双（5-溴噻吩-2-基）-2,5-二辛基二硫基诺[2,3- a：3'，2'- c通过铃木偶联反应合成作为受体的]吩嗪（TTPz）。发现基于噻吩取代的喹喔啉TTQx的共聚物与先前报道的基于苯基取代的喹喔啉的DA共聚物相比具有明显的红移吸收。他们的基于环化TTPz受体的类似共聚物显示出更明显的红移吸收光谱，由于TTPz的平面多环芳环的扩大，带隙显着降低。此外，与基于TTQx的共聚物相比，基于TTPz的共聚物的迁移率也因其空间位阻的降低和共聚物之间结构平面度的提高而显着提高。

  DOI：

  10.1021/ma1027164

文献信息

• Synthesis of Quinoxaline-Based Donor−Acceptor Narrow-Band-Gap Polymers and Their Cyclized Derivatives for Bulk-Heterojunction Polymer Solar Cell Applications
  作者：Jie Zhang、Wanzhu Cai、Fei Huang、Ergang Wang、Chengmei Zhong、Shengjian Liu、Ming Wang、Chunhui Duan、Tingbin Yang、Yong Cao

  DOI：10.1021/ma1027164

  日期：2011.2.22

  thiophene-substituted quinoxaline monomer 5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-bis(5-octylthiophen-2-yl)quinoxaline (TTQx) or its cyclized phenazine derivative monomer 8,11-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dioctyldithieno[2,3-a:3′,2′-c]phenazine (TTPz) as acceptors, were synthesized via Suzuki coupling reaction. It was found that the copolymers based on thiophene-substituted quinoxaline TTQx exhibit obviously

  一系列窄带供体-受体共轭聚合物，与噻吩取代的喹喔啉单体5,8-双（5-溴噻吩-2-基）-2,3-双（5-辛基噻吩- 2-基）喹喔啉（TTQx）或其环化吩嗪衍生物单体8,11-双（5-溴噻吩-2-基）-2,5-二辛基二硫基诺[2,3- a：3'，2'- c通过铃木偶联反应合成作为受体的]吩嗪（TTPz）。发现基于噻吩取代的喹喔啉TTQx的共聚物与先前报道的基于苯基取代的喹喔啉的DA共聚物相比具有明显的红移吸收。他们的基于环化TTPz受体的类似共聚物显示出更明显的红移吸收光谱，由于TTPz的平面多环芳环的扩大，带隙显着降低。此外，与基于TTQx的共聚物相比，基于TTPz的共聚物的迁移率也因其空间位阻的降低和共聚物之间结构平面度的提高而显着提高。