2-(2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-yl)-ethan-1-ol | 1115323-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-yl)-ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• CAS: 1115323-44-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: WLABVSOIDRRKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-(2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-yl)-ethan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-[trans-2-(2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl] p-toluenesulfonate 、 (+/-)-[cis-2-(2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl] p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Regioisomeric Azidobutanediols

  摘要：

  研究人员对新戊醛（7）与丁烷-1,2,4-三醇（4）乙缩醛化过程中的区域选择性进行了控制。在热力学控制下，生成了比例为 76:24 的异构乙缩醛 8 和 9，而在动力学控制下，则生成了五元乙缩醛 9（8/9 30:70）。通过对甲苯磺酸化、NaN3 亲核取代以及随后的甲醇分解，得到了 4-叠氮丁二醇 5 和 6，它们被认为是合成新型 NMDA 受体拮抗剂的重要组成单元。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822329
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-丁三醇 、 特戊醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以41%的产率得到(+/-)-cis-(2-tert-butyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Dexoxadrol 环和侧链同系物的合成和 NMDA 受体亲和力

  摘要：

  合成了具有扩大的氧杂环（1,3-二氧六环而不是 1,3-二氧戊环）、两个杂环之间的距离扩大以及哌啶环的 4-位上的额外氧代基团的新型右氧雄酮衍生物，并对其进行了药理学评价。该合成包括亚胺与丹麦谢夫斯基二烯 (3) 的杂狄尔斯-阿尔德反应，然后是路易斯酸催化的二氢吡啶酮的共轭还原和氢解脱苄。所需的醛是通过二苯甲酮二甲基乙缩醛 (8) 与戊烷-1,3,5-三醇 (7)、丁烷-1,2,4-三醇 (15) 和 4-苄氧基丁烷-1,3-二醇 (31) 和随后的 Swern 氧化。Homodexoxadrols 39 是通过 Cagliotti 方法合成的，使用对甲苯磺酰肼和 NaBH4 去除氧代基团。通过 X 射线晶体结构分析和光谱和色谱数据的比较，分离非对映异构体并确定相对构型。与放射性配体 [3H]-(+)-MK-801 的受体结合研究表明，扩大的 O-杂环、扩大的杂环之间的距离和额外的氧代基团

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800727