Carbonic acid tert-butyl ester 3,5-dimethyl-4-[(S)-1-methyl-3-oxo-3-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-propyl]-phenyl ester | 779358-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic acid tert-butyl ester 3,5-dimethyl-4-[(S)-1-methyl-3-oxo-3-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-propyl]-phenyl ester
• CAS: 779358-70-2
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: RXVQFNACZONTFZ-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid tert-butyl ester 3,5-dimethyl-4-[(S)-1-methyl-3-oxo-3-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-propyl]-phenyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-Mdp-c[D-Cys-Gly-Phe(p-NO2)-D-Cys]NH2
  参考文献：
  名称：

  具有强效阿片类拮抗剂活性的新型环状脑啡肽类似物。

  摘要：

  阿片激动剂肽中Tyr（1）残基的2'，6'-二甲基取代和N末端氨基的缺失，这是通过用3-（2,6-二甲基-4-已显示出羟苯基）丙酸（Dhp）可产生阿片类拮抗剂。若要检查阿片类肽中Dhp（1）的β-甲基化对活性谱的影响，（3S）-和（3R）-3-甲基-3-（2,6-二甲基-4-羟基苯基）的立体选择性合成进行了丙酸[（3S）-和（3R）-Mdp]。与环状亲本拮抗剂肽Dhp-c [D-Cys-Gly-Phe（pNO（2））-D-Cys] NH（2）相比，甲基化类似物（3S）-Mdp-c [D-Cys- Gly-Phe（pNO（2））-D-Cys] NH（2）在功能测定中显示较高的micro，delta和kappa拮抗剂效能，对micro，delta和kappa类阿片受体（K（i）（micro））的结合亲和力更高= 2.03 nM；K（i）δ= 2.34 nM; K（i）（kappa）= 49.5

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.077
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-dimethylphenyl)-2-propenoate 在 sodium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Carbonic acid tert-butyl ester 3,5-dimethyl-4-[(S)-1-methyl-3-oxo-3-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-propyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有强效阿片类拮抗剂活性的新型环状脑啡肽类似物。

  摘要：

  阿片激动剂肽中Tyr（1）残基的2'，6'-二甲基取代和N末端氨基的缺失，这是通过用3-（2,6-二甲基-4-已显示出羟苯基）丙酸（Dhp）可产生阿片类拮抗剂。若要检查阿片类肽中Dhp（1）的β-甲基化对活性谱的影响，（3S）-和（3R）-3-甲基-3-（2,6-二甲基-4-羟基苯基）的立体选择性合成进行了丙酸[（3S）-和（3R）-Mdp]。与环状亲本拮抗剂肽Dhp-c [D-Cys-Gly-Phe（pNO（2））-D-Cys] NH（2）相比，甲基化类似物（3S）-Mdp-c [D-Cys- Gly-Phe（pNO（2））-D-Cys] NH（2）在功能测定中显示较高的micro，delta和kappa拮抗剂效能，对micro，delta和kappa类阿片受体（K（i）（micro））的结合亲和力更高= 2.03 nM；K（i）δ= 2.34 nM; K（i）（kappa）= 49.5

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.077