(3(2E), 4S)-3-<3-(N-(2-mesitylenesulfonyl)-3-indolyl)-1-oxopropenyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone | 156721-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3(2E), 4S)-3-<3-(N-(2-mesitylenesulfonyl)-3-indolyl)-1-oxopropenyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone
• CAS: 156721-19-6
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 514.602
• InChiKey: QJTOOXNRPUJATH-JBXKERDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3(2E), 4S)-3-<3-(N-(2-mesitylenesulfonyl)-3-indolyl)-1-oxopropenyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 二甲基硫 、 triisopropylsulfonyl azide 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 11.08h， 生成 threo-L-β-methyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：N-吲哚-（2-亚甲基磺酰基）-β-甲基色氨酸的光学纯异构体的合成

  摘要：

  我们已经开发了用于合成具有β-甲基色氨酸的四个光学纯的异构体的方法，所述异构体具有用于肽合成的2-亚甲基亚磺酰基吲哚保护基。由3-吲哚丙烯酸开始，通过手性辅助定向的不对称共轭物1，4-加成反应生成β-甲基官能团。通过将N-溴代琥珀酰亚胺串联添加到通过共轭物添加形成的烯醇化物中，实现了不对称溴化。叠氮化物置换溴化物，手性助剂水解然后还原，产生了两种赤型异构体。共轭加合物的手性酰亚胺烯酸酯叠氮化，手性助剂的水解和还原产生了高光学纯度的两种苏式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86957-x
• 作为产物：
  描述：

  (2-mesitylenesulfonyl)indole-3-acrylic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3(2E), 4S)-3-<3-(N-(2-mesitylenesulfonyl)-3-indolyl)-1-oxopropenyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：N-吲哚-（2-亚甲基磺酰基）-β-甲基色氨酸的光学纯异构体的合成

  摘要：

  我们已经开发了用于合成具有β-甲基色氨酸的四个光学纯的异构体的方法，所述异构体具有用于肽合成的2-亚甲基亚磺酰基吲哚保护基。由3-吲哚丙烯酸开始，通过手性辅助定向的不对称共轭物1，4-加成反应生成β-甲基官能团。通过将N-溴代琥珀酰亚胺串联添加到通过共轭物添加形成的烯醇化物中，实现了不对称溴化。叠氮化物置换溴化物，手性助剂水解然后还原，产生了两种赤型异构体。共轭加合物的手性酰亚胺烯酸酯叠氮化，手性助剂的水解和还原产生了高光学纯度的两种苏式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86957-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of unusual amino acids: Synthesis of the optically pure isomers of indole-protected β-methyltryptophan suitable for peptide synthesis.
  作者：Lakmal W. Boteju、Kirsten Wegner、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60804-3

  日期：——

  The four isomers of N-indole-(2-mesitylenesulfonyl)-β-methyltryptophan have been synthesized in high optical purity using in part, asymmetric conjugate 1, 4-additions followed by chiral imide enolate azidation and reduction.

  N-吲哚-（2-亚甲基磺酰基）-β-甲基色氨酸的四个异构体已通过部分不对称共轭1，4加成，手性酰亚胺烯醇化叠氮化和还原反应以高光学纯度合成。