[(2R,4S,6S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-((4S,6R)-6-bromomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 189195-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4S,6S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-((4S,6R)-6-bromomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: [(2S,4S,6R)-2-[[(4S,6R)-6-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 189195-77-5
• 化学式: C₂₈H₄₇BrO₅Si
• 分子量: 571.668
• InChiKey: LUDBULQHKDLJMD-ABYVZCGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,6S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-((4S,6R)-6-bromomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 (4S,6S)-6-[(2S,5S,6S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,7-dimethyl-6-phenylmethoxyoctyl]-4-[[(4S,6S)-6-[[(4R,6S)-6-[[(2S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-6-cyano-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Prins Desymmetrization of a C₂-Symmetric Diol:  Application to the Synthesis of 17-Deoxyroflamycoin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970380f
• 作为产物：
  描述：

  ((3,3-dimethoxypropoxy)methyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,4S,6S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-((4S,6R)-6-bromomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Prins Desymmetrization of a C₂-Symmetric Diol:  Application to the Synthesis of 17-Deoxyroflamycoin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970380f

文献信息

• Prins Desymmetrization of a <i>C</i>₂-Symmetric Diol:  Application to the Synthesis of 17-Deoxyroflamycoin
  作者：Scott D. Rychnovsky、Guang Yang、Yueqing Hu、Uday R. Khire

  DOI：10.1021/jo970380f

  日期：1997.5.1