(3S,4S)-(+)-3,4-Bis(methylsulfonyloxy)tetrahydrofuran | 144788-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-(+)-3,4-Bis(methylsulfonyloxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: (S,S)-trans-3,4-bis(methanesulphonyloxy)tetrahydrofuran；[(3S,4S)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 144788-32-9
• 化学式: C₆H₁₂O₇S₂
• 分子量: 260.289
• InChiKey: BXOTVHIXLFYZMN-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-(+)-3,4-Bis(methylsulfonyloxy)tetrahydrofuran 在 叠氮化锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以61.5%的产率得到(S,S)-trans-3,4-diazidotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR EPOXIDISING PROCHIRAL OLEFINS

  摘要：

  公开号：

  EP0741731B1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (3S,4s)-四氢呋喃-3,4-二醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(3S,4S)-(+)-3,4-Bis(methylsulfonyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of (3R,4R)-3,4-Bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran as Ligand for Asymmetric Hydrogenation of Acrylic Acids

  摘要：

  一种新的手性双膦--(3R,4R)-3, 4-双（二苯基膦）四氢呋喃 (4)，是由（R,R）-酒石酸酯通过三个步骤合成的。使用铑（I）配合物催化 2-（乙酰氨基）丙烯酸、2-（乙酰氨基）肉桂酸和衣康酸的氢化反应，可获得 54% 至 97% 的 4 对映体过量。应用的底物/催化剂比率介于 250:1 和 11000:1 之间。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26275

文献信息

• Synthesis and Application of (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-3,4-Bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran as Ligand for Asymmetric Hydrogenation of Acrylic Acids
  作者：Andreas Terfort

  DOI：10.1055/s-1992-26275

  日期：——

  A new, chiral bisphosphine, (3R,4R)-3, 4-bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran (4), is synthesized in three steps from (R,R)-tartaric acid esters. With rhodium(I) complexes of 4enantiomeric excesses of 54 to 97% are obtained on catalytic hydrogenation of 2-(acetylamino)acrylic acid, 2-(acetylamino)cinnamic acids and itaconic acid. The applied substrate/catalyst ratios were between 250: 1 and 11000:1.

  一种新的手性双膦--(3R,4R)-3, 4-双（二苯基膦）四氢呋喃 (4)，是由（R,R）-酒石酸酯通过三个步骤合成的。使用铑（I）配合物催化 2-（乙酰氨基）丙烯酸、2-（乙酰氨基）肉桂酸和衣康酸的氢化反应，可获得 54% 至 97% 的 4 对映体过量。应用的底物/催化剂比率介于 250:1 和 11000:1 之间。
• PROCESS FOR EPOXIDISING PROCHIRAL OLEFINS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0741731B1

  公开（公告）日：2004-04-07