2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylacetonitrile | 2959-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: phenyl-(3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 2959-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CMQJXAONEWZCEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylacetonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3RS)-3-Cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  新 N-（2-芳烷基）丙酰胺在药物敏感和多药耐药肿瘤细胞中的致敏特性

  摘要：

  丙酰胺 5 和 6 已被合成并测试了抗肿瘤药物活性的刺激作用。5和6b在药物敏感的鼠肿瘤细胞中增加长春新碱的细胞毒性；5 还增加了多重耐药细胞的毒性。在敏感细胞和抗性细胞中观察到该家族的几种丙酰胺和结构相关的维拉帕米的刺激活性不同，它们的摩尔折光率表明敏感细胞和抗性细胞中敏化剂的大小要求不同。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281105
• 作为产物：
  描述：

  1, 2-dimethoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene 在 吡啶 、 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyl-1H-indole 作用下， 反应 4.0h， 以154 mg的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成不对称二芳基乙腈中的硝基烯烃作为氰基甲基鎓盐的替代物†

  摘要：

  硝基烯烃被用作氰基甲基阳离子的合成等价物，用于2-（3-吲哚基）乙腈和2,2-二芳基乙腈的模块式一锅合成，涉及芳族和杂芳族CH键的亲电子官能化。

  DOI：

  10.1039/c5ra20953f

文献信息

• Synthesis of a Series of 3-Cyanopropionamides and 4-Imino-γ-butyrolactams and Evaluation of their Function as Modulators of Multidrug Resistance
  作者：Francisco Ros、Rocío García、Pilar Gallego、Ángel Sánchez-Caballero、María Pilar Rivera-Fillat、María Rosa Grau-Oliete

  DOI：10.1002/1521-4184(200010)333:10<329::aid-ardp329>3.0.co;2-6

  日期：2000.10

  bromodimethylacetate, could be directly converted into the amides 4a—4c by aminolysis with the lithium amide of 3,4‐dimethoxy‐N‐methylphenethylamine. Instead of open‐chain amides, the lactams 5a and 5b are obtained when the lithium amide of 3,4‐dimethoxyphenethylamine (i.e., of a primary rather than secondary amine) is used for the aminolysis. The synthesized compounds were tested for their ability to decrease

  描述了 3-氰基丙酰胺 3a 和 3b、2,2-二甲基-3-氰基丙酰胺 4a-4c 和 4-亚氨基-γ-丁内酰胺 5a 和 5b（3-氰基丙酰胺的环状官能异构体）的合成。酰胺 3a 和 3b 是通过相应的酰氯的氨解获得的，这些酰氯可通过乙酯水解为酸而获得。由于相应乙酯中水解的空间位阻，该方法不用于酰胺4a-4c的合成。这些非反应性酯可通过 1-氰基碳负离子与溴二甲基乙酸乙酯的烷基化作用获得，可通过用 3,4-二甲氧基-N-甲基苯乙胺的氨基锂氨解直接转化为酰胺 4a-4c。当氨基锂为 3 时，得到内酰胺 5a 和 5b，而不是开链酰胺，4-二甲氧基苯乙胺（即伯胺而非仲胺）用于氨解。测试了合成的化合物降低抗长春新碱耐药性的鼠白血病淋巴母细胞多药耐药亚系的能力，该亚系对抗增殖药物的耐药性是 300 倍。酰胺 4a 和 4c 以及内酰胺 5a 都具有高度支化的碳骨架，具有活性。内酰胺 5a 在 2-μM
• Boron Lewis Acid Catalysis Enables the Direct Cyanation of Benzyl Alcohols by Means of Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Tong-Tong Xu、Jin-Lan Zhou、Guang-Yuan Cong、Jiang-Yi-Hui Sheng、Shi-Qi Wang、Yating Ma、Jian-Jun Feng

  DOI：10.3390/molecules28052174

  日期：——

  The development of an efficient and straightforward method for cyanation of alcohols is of great value. However, the cyanation of alcohols always requires toxic cyanide sources. Herein, an unprecedented synthetic application of an isonitrile as a safer cyanide source in B(C6F5)3-catalyzed direct cyanation of alcohols is reported. With this approach, a wide range of valuable α-aryl nitriles was synthesized

  开发一种有效且直接的醇氰化方法具有重要价值。然而，醇的氰化总是需要有毒的氰化物源。在此，报道了异腈作为更安全的氰化物源在 B(C6F5)3 催化的醇直接氰化中前所未有的合成应用。通过这种方法，以良好到极好的收率（高达 98%）合成了多种有价值的 α-芳基腈。反应可以放大，这种方法的实用性在抗炎药萘普生的合成中得到进一步体现。此外，还进行了实验研究来说明反应机理。