5'-[3-(2-cyclohexyl-ethyl)-5-propyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene]-4'-methoxy-1H,5'H-[2,2']bipyrrolyl hydrochloride | 1314253-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5'-[3-(2-cyclohexyl-ethyl)-5-propyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene]-4'-methoxy-1H,5'H-[2,2']bipyrrolyl hydrochloride
• CAS: 1314253-94-5
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O*ClH
• 分子量: 428.017
• InChiKey: USEHTBXUBJCWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-N-ethylethanamine 在 盐酸 、 水 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-[3-(2-cyclohexyl-ethyl)-5-propyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene]-4'-methoxy-1H,5'H-[2,2']bipyrrolyl hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  天然和合成 Prodiginines 的抗疟活性

  摘要：

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少

  DOI：

  10.1021/jm200543y