5-Chloro-2-(2-methyl-6-phenylphenyl)pyridine | 1345043-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-2-(2-methyl-6-phenylphenyl)pyridine
• CAS: 1345043-99-3
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN
• 分子量: 279.769
• InChiKey: JWJQAPUSNHFZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(o-tolyl)pyridine 、 苯基三氟硼酸钾 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以23%的产率得到5-Chloro-2-(2-methyl-6-phenylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed C–H arylation using aryltrifluoroborates in conjunction with a MnIII oxidant under mild conditions

  摘要：

  This paper describes the development of a mild Pd-catalyzed C-H arylation reaction using potassium aryltrifluoroborates in conjunction with Mn(OAc)3 as the oxidant. The scope of this transformation is explored with a variety of different aryltrifluoroborates and arylpyridine substrates. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a high-valent Pd mechanism with C-H activation occurring at or before the rate determining step. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.114

文献信息

• Room-Temperature C–H Arylation: Merger of Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Visible-Light Photocatalysis
  作者：Dipannita Kalyani、Kate B. McMurtrey、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja208068w

  日期：2011.11.23

  This communication describes the development of a room-temperature ligand-directed C-H arylation reaction using aryldiazonium salts. This was achieved by the successful merger of palladium-catalyzed C-H functionalization and visible-light photoredox catalysis. The new method is general for a variety of directing groups and tolerates many common functional groups.

  该通讯描述了使用芳基重氮盐进行室温配体导向的 CH 芳基化反应的开发。这是通过钯催化的 CH 官能化和可见光光氧化还原催化的成功合并实现的。新方法适用于各种导向基团，并能容忍许多常见的官能团。