N'-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionyl)-N-methyl-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 485831-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionyl)-N-methyl-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-N-methylcarbamate
• CAS: 485831-43-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₆
• 分子量: 367.402
• InChiKey: HLOWJRUWNRBODU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionyl)-N-methyl-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 偶氮二甲酸二苄酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1-[(N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N'-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionyl)-N-methyl-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d

文献信息

• The Synthesis of Azapeptidomimetic β-Lactam Molecules as Potential Protease Inhibitors
  作者：William P. Malachowski、Chenyang Tie、Katherine Wang、Robert L. Broadrup

  DOI：10.1021/jo026280d

  日期：2002.12.1

  Synthetic methods for the construction of a novel peptidomimetic structure are reported. The structure incorporates a beta-lactam and an azapeptide in a peptide backbone with the intention of generating rationally designed substrate-based protease inhibitors. The beta-lactam is formed by subjecting serine or threonine-azapeptides to Mitsunobu reaction conditions. Importantly, the azapeptidomimetic

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。