(3R,4S,5R)-4-(3-Hydroxy-propyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol | 167539-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4-(3-Hydroxy-propyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 167539-36-8
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: XGFKUQRCPYJWOJ-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-(3-Hydroxy-propyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(3R,3aS,7aR)-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-3-yl] pyridin-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2配体：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm960128k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-羟基-3-烯丙基琥珀酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (3R,4S,5R)-4-(3-Hydroxy-propyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2配体：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm960128k