1-[5-[[N,N′-bis[3,10,17-triaza-4,11,18-trioxo-21-methyloxycarbonyl-21-benzyloxycarbonyl-N-methylaminoeinecosane]]aminocarbonyl]pentyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic (1,1-dimethylethyl ester) | 1427040-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[5-[[N,N′-bis[3,10,17-triaza-4,11,18-trioxo-21-methyloxycarbonyl-21-benzyloxycarbonyl-N-methylaminoeinecosane]]aminocarbonyl]pentyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic (1,1-dimethylethyl ester)
• 英文别名: methyl (2S)-5-[[6-[[6-[2-[2-[6-[6-[[(4S)-5-methoxy-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]-methylamino]hexanoylamino]hexanoylamino]ethyl-[6-[4,7,10-tris[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]hexanoyl]amino]ethylamino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]-methylamino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1427040-41-2
• 化学式: C₉₀H₁₄₉N₁₃O₂₁
• 分子量: 1749.25
• InChiKey: QKMMHVPSPUYVAE-JHJMOGDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  124
• 可旋转键数：
  66
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  398
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-[[N,N′-bis[3,10,17-triaza-4,11,18-trioxo-21-methyloxycarbonyl-21-benzyloxycarbonyl-N-methylaminoeinecosane]]aminocarbonyl]pentyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic (1,1-dimethylethyl ester) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[5-[[N,N′-bis[3,10,17-triaza-4,11,18-trioxo-21-carboxyl-21-benzyloxycarbonyl-N-methylaminoeinecosane]]aminocarbonyl]pentyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic(1,1-dimethylethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  响应谷氨酸脱羧酶酶活性的基于MRI Gd的探针的合成和弛豫特性。

  摘要：

  选择性地可视化特定细胞（例如大脑中的神经元）的新型基于造影剂的系统对于快速发展的分子磁共振成像（MRI）领域将具有重要意义。我们在这里报告了基于Gd（III）的造影剂的合成和体外验证，该造影剂旨在充当MRI响应探针，用于成像神经元中存在的谷氨酸脱羧酶（GAD）的活性。在酶的作用下，Gd（III）配合物增加了其水合范围，并带有残留的正电荷，从而促进了其与内源性大分子的结合。两种作用均以协同方式产生明显的松弛增强作用，其直接报告酶活性，并允许选择性地在体外和体内检测GAD阳性细胞的活性。

  DOI：

  10.1021/jm301831f
• 作为产物：
  描述：

  1-[7-N-[2-aminoethyl]-9-amino-6-oxo-7-azanonyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic (1,1-dimethylethylester) 、 N¹⁴-methyl-7,14-diaza-8,15-dioxo-18-methyloxycarbonyl-18-benzyloxycarbonylamino-18-(S)-octadecanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 1-[5-[[N,N′-bis[3,10,17-triaza-4,11,18-trioxo-21-methyloxycarbonyl-21-benzyloxycarbonyl-N-methylaminoeinecosane]]aminocarbonyl]pentyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic (1,1-dimethylethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  响应谷氨酸脱羧酶酶活性的基于MRI Gd的探针的合成和弛豫特性。

  摘要：

  选择性地可视化特定细胞（例如大脑中的神经元）的新型基于造影剂的系统对于快速发展的分子磁共振成像（MRI）领域将具有重要意义。我们在这里报告了基于Gd（III）的造影剂的合成和体外验证，该造影剂旨在充当MRI响应探针，用于成像神经元中存在的谷氨酸脱羧酶（GAD）的活性。在酶的作用下，Gd（III）配合物增加了其水合范围，并带有残留的正电荷，从而促进了其与内源性大分子的结合。两种作用均以协同方式产生明显的松弛增强作用，其直接报告酶活性，并允许选择性地在体外和体内检测GAD阳性细胞的活性。

  DOI：

  10.1021/jm301831f

文献信息

• Synthesis and Relaxometric Characterization of a MRI Gd-Based Probe Responsive to Glutamic Acid Decarboxylase Enzymatic Activity
  作者：Roberta Napolitano、Giorgio Pariani、Franco Fedeli、Zsolt Baranyai、Markus Aswendt、Silvio Aime、Eliana Gianolio

  DOI：10.1021/jm301831f

  日期：2013.3.28

  importance for the fast developing field of molecular magnetic resonance imaging (MRI). We report here the synthesis and in vitro validation of a Gd(III)-based contrast agent designed to act as an MRI responsive probe for imaging the activity of the enzyme glutamic acid decarboxylase (GAD) present in neurons. Upon the action of the enzyme, the Gd(III) complex increases its hydration sphere and takes on a residual

  选择性地可视化特定细胞（例如大脑中的神经元）的新型基于造影剂的系统对于快速发展的分子磁共振成像（MRI）领域将具有重要意义。我们在这里报告了基于Gd（III）的造影剂的合成和体外验证，该造影剂旨在充当MRI响应探针，用于成像神经元中存在的谷氨酸脱羧酶（GAD）的活性。在酶的作用下，Gd（III）配合物增加了其水合范围，并带有残留的正电荷，从而促进了其与内源性大分子的结合。两种作用均以协同方式产生明显的松弛增强作用，其直接报告酶活性，并允许选择性地在体外和体内检测GAD阳性细胞的活性。