spirohept<3>en-6,2'-<1,3>dithiolan>-7-on | 56380-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: spirohept<3>en-6,2'-<1,3>dithiolan>-7-on
• 英文别名: Spiro[1,3-dithiolane-2,7'-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene]-6'-one
• CAS: 56380-60-0
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: FRTDUFQUBKMOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spirohept<3>en-6,2'-<1,3>dithiolan>-7-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到7-hydroxyspirohept-3-ene-6,2'-<1,3>dithiolane>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis vicinally disubstituted cyclopentanes by fragmentation of bicyclo[3.2.0]heptan-6-ols. Total synthesis of (.+-.)-multifidene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a016
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻戊环-2-甲酰氯 、 环戊二烯 在 三乙胺 作用下， 以84%的产率得到spirohept<3>en-6,2'-<1,3>dithiolan>-7-on
  参考文献：
  名称：

  烯烃的邻位烷基化，[C M + C N ]单元的区域和立体选择性加成至环戊二烯。

  摘要：

  用KOH-t-BuOK裂解烷基（苯硫基）乙烯酮与环戊二烯的加合物，并保留三个中心的构型。该发现拓宽了烯烃的邻烷基化方法的合成潜力。该方法已用于[C m + C n ]单元的邻位加成到环戊二烯中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80134-1

文献信息

• Vicinal alkylation of olefins, regio- and stereoselective addition of [CM + CN] units to cyclopentadiene.
  作者：P. Michel、M. O'Donnell、R. Biname、A.M. Hesbain-Frisque、L. Ghosez、J.P. Declercq、G. Germain、E. Arte、M. Van Meerssche

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80134-1

  日期：1980.1

  Adducts of alkyl(phenylthio)ketenes to cyclopentadiene are cleaved with KOH-t-BuOK with retention of configuration at three centers. This observation broadens the synthetic potential of the method of vicinal alkylation of olefins. This method has been used for the vicinal addition of [Cm + Cn] units to cyclopentadiene.

  用KOH-t-BuOK裂解烷基（苯硫基）乙烯酮与环戊二烯的加合物，并保留三个中心的构型。该发现拓宽了烯烃的邻烷基化方法的合成潜力。该方法已用于[C m + C n ]单元的邻位加成到环戊二烯中。
• MISNEL R.; ODONNELL M.; BINAME R.; HESBAIN-FRISQUE A. M.; GNOSEZ L.; DESL+, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 26, 2577-2580
  作者：MISNEL R.、 ODONNELL M.、 BINAME R.、 HESBAIN-FRISQUE A. M.、 GNOSEZ L.、 DESL+

  DOI：——

  日期：——
• US3947469A
  申请人：——

  公开号：US3947469A

  公开（公告）日：1976-03-30
• Synthesis of cis vicinally disubstituted cyclopentanes by fragmentation of bicyclo[3.2.0]heptan-6-ols. Total synthesis of (.+-.)-multifidene
  作者：John E. Burks、Jack K. Crandall

  DOI：10.1021/jo00198a016

  日期：1984.11
• ABRAMSKI, W.;BELZECKI, C.;CHMIELEWSKI, M., BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 1985, 33, N 9-10, 451-457
  作者：ABRAMSKI, W.、BELZECKI, C.、CHMIELEWSKI, M.

  DOI：——

  日期：——