N,N'-di(2,3-dimethoxybenzoyl)-pentane-1,5-diamine | 175918-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di(2,3-dimethoxybenzoyl)-pentane-1,5-diamine
• 英文别名: N,N'-pentane-1,5-diylbis(2,3-dimethoxybenzamide)；N-[5-[(2,3-dimethoxybenzoyl)amino]pentyl]-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 175918-47-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₆
• 分子量: 430.501
• InChiKey: NTUOFJGOMPNFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(2,3-dimethoxybenzoyl)-pentane-1,5-diamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到N,N'-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)-1,4-diaminopentane
  参考文献：
  名称：

  Sequestering agent for uranyl chelation: a new family of CAMS ligands

  摘要：

  The synthesis of new dipodal bis-sulfocatecholamide uranophiles is presented. Their binding abilities for uranyl cation were determined by UV spectro photometry in aqueous media under various pH conditions and further studied by H-1 NMR analysis of the resonance signal of both aromatic protons of the sulfocatecholamide groups. The results showed that the efficiency of these hydrosoluble chelating agents depends on the nature of the spacers. Each ligand shows a more or less pronounced affinity for uranium. The best receptor is the ligand CYCAMS 5d obtained as a mixture of cis/trans isomers, which achieves the best compromise between rigidity and steric hindrance. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.021
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基戊烷 、 2,3-二甲氧基苯甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N'-di(2,3-dimethoxybenzoyl)-pentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  受粘球菌素启发的5-脂氧合酶抑制剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了总共48种天然产物粘球蛋白A的类似物，并在无细胞和基于细胞的试验中评估了它们对人5-脂氧合酶的抑制作用。结构-活性关系分析表明，仲醇功能和粘钩蛋白A的仅手性中心不是生物活性所必需的。通过扩展两个芳族残基的二氨基链烷烃连接基，有可能产生对完整细胞中的5-脂氧合酶具有优异活性的粘球蛋白衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600536

文献信息

• High Yield Selective Acylation of Polyamines:  Proton as Protecting Group
  作者：Asmik Oganesyan、Iris A. Cruz、Roberto B. Amador、Nohemy A. Sorto、Jose Lozano、Carlos E. Godinez、Jaime Anguiano、Heather Pace、Ghiwa Sabih、Carlos G. Gutierrez

  DOI：10.1021/ol702206d

  日期：2007.11.1

  An advance in the selective acylation of polyamines having identical or similar amine functions is reported. While nucleophilicity differences between the various amine functions are slight, the corresponding conjugate acids exhibit pK(a) values over a significant range. We have used proton as polyamine protecting group: the monoamine resulting from single deprotonation of a polyammonium compound has allowed for high yields of selective acylation.