2-methyl-2-phenyl-6-carbamoyl-1,2-dihydropurine | 129694-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-6-carbamoyl-1,2-dihydropurine
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-1,7-dihydropurine-6-carboxamide
• CAS: 129694-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: PCDJXCHESPVGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate 在 aniline hydrochloride barium dihydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 2-methyl-2-phenyl-6-carbamoyl-1,2-dihydropurine
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1 H-咪唑的合成：用于合成6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤和6-氨基甲酰基嘌呤的反应性中间体

  摘要：

  通过（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲idine的碱催化环化，已经以良好的产率制备了5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1H-咪唑（3）。化合物（3）与酮反应，R 1 COR 2 [R 1 = R 2 = Et，Me，Bu，–（CH 2）5 –，PhCH 2 ; R 1 = Me，R 2 = Ph]以2,2-二取代-6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤为主要产物，以及少量的被认为是新颖的7-氨基-1-氨基甲酰基-3的化合物， 3-二取代的3 H-咪唑并[1,5-c ]咪唑衍生物，当R 1＝ R 2＝ Et，Bu和PhCH 2时已分离；当R 1＝ R 2＝ Ph时，仅将分离出的产物暂定为咪唑并[1，5- c ]咪唑结构。在与乙酰丙酮的反应中，1,2-二氢嘌呤中间体不稳定，失去丙酮，生成2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤。醛RCHO [R = Me，Et，（E）-MeCH CH–，c -C 4

  DOI：

  10.1039/p19900001705

文献信息

• ALVES, M. JOSE;BOOTH, BRIAN L.;FERNANDA, M.;PROENC, J. R. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1 1,(1990) N, C. 1705-1712
  作者：ALVES, M. JOSE、BOOTH, BRIAN L.、FERNANDA, M.、PROENC, J. R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-amino-4-(cyanoformimidoyl)-1H-imidazole: a reactive intermediate for the synthesis of 6-carbamoyl-1,2-dihydropurines and 6-carbamoylpurines
  作者：M. José Alves、Brian L Booth、M. Fernanda J. R. P. Proenç

  DOI：10.1039/p19900001705

  日期：——

  5-Amino-4-(cyanoformimidoyl)-1H-imidazole (3) has been prepared in good yield by the base-catalysed cyclisation of (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine. Compound (3) reacts with ketones, R1COR2[R1= R2= Et, Me, Bu, –(CH2)5–, PhCH2; R1= Me, R2= Ph] togive2,2-disubstituted-6-carbamoyl-1,2-dihydropurines as the major products, together with minor amounts of compounds believed to be novel 7-amino-1-carbamoyl-3

  通过（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲idine的碱催化环化，已经以良好的产率制备了5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1H-咪唑（3）。化合物（3）与酮反应，R 1 COR 2 [R 1 = R 2 = Et，Me，Bu，–（CH 2）5 –，PhCH 2 ; R 1 = Me，R 2 = Ph]以2,2-二取代-6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤为主要产物，以及少量的被认为是新颖的7-氨基-1-氨基甲酰基-3的化合物， 3-二取代的3 H-咪唑并[1,5-c ]咪唑衍生物，当R 1＝ R 2＝ Et，Bu和PhCH 2时已分离；当R 1＝ R 2＝ Ph时，仅将分离出的产物暂定为咪唑并[1，5- c ]咪唑结构。在与乙酰丙酮的反应中，1,2-二氢嘌呤中间体不稳定，失去丙酮，生成2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤。醛RCHO [R = Me，Et，（E）-MeCH CH–，c -C 4