N-{(Z)-2-Carbamoyl-1-cyano-2-[1-methyl-2-oxo-prop-(Z)-ylideneamino]-vinyl}-formimidic acid ethyl ester | 323579-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-{(Z)-2-Carbamoyl-1-cyano-2-[1-methyl-2-oxo-prop-(Z)-ylideneamino]-vinyl}-formimidic acid ethyl ester
• CAS: 323579-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: GZCBHWAVKFUEIB-IULINASISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(Z)-2-Carbamoyl-1-cyano-2-[1-methyl-2-oxo-prop-(Z)-ylideneamino]-vinyl}-formimidic acid ethyl ester 在 aniline hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-{Cyano-[6-ethoxy-5-hydroxy-5,6-dimethyl-3-oxo-piperazin-(2Z)-ylidene]-methyl}-formimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙基的反应性研究（Z） - ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲亚胺与碱的存在下羰基化合物†

  摘要：

  在三乙胺存在下，乙基（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰亚胺酯6与羰基化合物的反应发生，形成席夫碱，相邻氰基发生分子内水解，得到亚烷基亚氨基衍生物8a-f。当酮的α-碳具有至少一个质子时，8a-f与三乙胺的长时间接触导致该碳与亚氨酸酯碳原子之间的分子内环化反应形成七元环。接下来是氰基和酰胺基的环化，导致吡咯并[4,3- b ] [1,4]二氮杂9。如果使用强碱，则第一个要形成的环是吡咯环，这在8a与1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene生成14的反应中得到了证明。随后从反应日期（15）开始向反应混合物中加入甲胺，引起亚烷基亚氨基单元的裂解和am官能的形成。向酰亚胺化物8a和8f中添加酸分别导致二氮杂化合物10a和10f。化合物8e在乙醇和三乙胺中的悬浮液在动力学条件（4小时，室温）下演化为吡嗪酮结构12，并演化为吡咯并[4,3-b ] [1,4]二氮杂）9e在热力学条件下（48小时，室温）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370503
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate 、 2,3-丁二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以52%的产率得到N-{(Z)-2-Carbamoyl-1-cyano-2-[1-methyl-2-oxo-prop-(Z)-ylideneamino]-vinyl}-formimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙基的反应性研究（Z） - ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲亚胺与碱的存在下羰基化合物†

  摘要：

  在三乙胺存在下，乙基（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰亚胺酯6与羰基化合物的反应发生，形成席夫碱，相邻氰基发生分子内水解，得到亚烷基亚氨基衍生物8a-f。当酮的α-碳具有至少一个质子时，8a-f与三乙胺的长时间接触导致该碳与亚氨酸酯碳原子之间的分子内环化反应形成七元环。接下来是氰基和酰胺基的环化，导致吡咯并[4,3- b ] [1,4]二氮杂9。如果使用强碱，则第一个要形成的环是吡咯环，这在8a与1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene生成14的反应中得到了证明。随后从反应日期（15）开始向反应混合物中加入甲胺，引起亚烷基亚氨基单元的裂解和am官能的形成。向酰亚胺化物8a和8f中添加酸分别导致二氮杂化合物10a和10f。化合物8e在乙醇和三乙胺中的悬浮液在动力学条件（4小时，室温）下演化为吡嗪酮结构12，并演化为吡咯并[4,3-b ] [1,4]二氮杂）9e在热力学条件下（48小时，室温）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370503