N-(5-bromopyridin-2-yl)-2-phenylethanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-bromopyridin-2-yl)-2-phenylethanamide
• 英文别名: N-(5-bromopyridine-2-yl)-2-phenylacetamide；(5-bromopyridin-2-yl)-2-phenylacetamide；Cambridge id 5848265；N-(5-bromopyridin-2-yl)-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD02210756
• 分子量: 291.147
• InChiKey: IBSWFOWAMUFWRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromopyridin-2-yl)-2-phenylethanamide 在 水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (E)-N-hydroxy-3-(6-(2-phenylacetamido)pyridin-3-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基异羟肟酸盐和 2'-氨基苯胺作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：生化特征和抗癌活性

  摘要：

  从起始Ñ -羟基-3-（4-（2-苯基丁酰基）氨基）苯基）丙烯酰胺（图5b之前由我们描述为HDAC抑制剂），我们制备了4氮杂类似物，6 - 8，9b中，如含有吡啶核的区域异构体。针对 mHDAC1 的初步筛选突出显示了N-羟基-5-(2-(2-苯基丁酰基)氨基)吡啶基)丙烯酰胺 ( 9b ) 作为最有效的抑制剂。因此，我们进一步发展既pyridylacrylic-和烟碱基异羟肟酸盐（9，9c的- ˚F，和11 - ˚F）和2'-aminoanilides（10 -f和12 a – f )，与9 b相关，针对 HDAC 进行测试。其中，烟碱异羟肟酸酯11 d显示出亚纳摩尔的效力（IC 50：0.5 nM）和选择性高达 HDAC4 的 34 000 倍和所有其他测试的 HDAC 同种型的 100 至 1300 倍。2'-氨基苯胺是 I 类选择性 HDAC 抑制剂，通常对 HDAC3 更有效，其中烟碱苯胺12

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000854
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5-bromopyridin-2-yl)-2-phenylethanamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基异羟肟酸盐和 2'-氨基苯胺作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：生化特征和抗癌活性

  摘要：

  从起始Ñ -羟基-3-（4-（2-苯基丁酰基）氨基）苯基）丙烯酰胺（图5b之前由我们描述为HDAC抑制剂），我们制备了4氮杂类似物，6 - 8，9b中，如含有吡啶核的区域异构体。针对 mHDAC1 的初步筛选突出显示了N-羟基-5-(2-(2-苯基丁酰基)氨基)吡啶基)丙烯酰胺 ( 9b ) 作为最有效的抑制剂。因此，我们进一步发展既pyridylacrylic-和烟碱基异羟肟酸盐（9，9c的- ˚F，和11 - ˚F）和2'-aminoanilides（10 -f和12 a – f )，与9 b相关，针对 HDAC 进行测试。其中，烟碱异羟肟酸酯11 d显示出亚纳摩尔的效力（IC 50：0.5 nM）和选择性高达 HDAC4 的 34 000 倍和所有其他测试的 HDAC 同种型的 100 至 1300 倍。2'-氨基苯胺是 I 类选择性 HDAC 抑制剂，通常对 HDAC3 更有效，其中烟碱苯胺12

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000854

文献信息

• [EN] OPTIONALLY SUBSTITUTED 2-(ARYLMETHYL, ARYLOXY OR ARYLTHIO) -N- PYRIDIN-2 -YL-ARYL ACETAMIDE OR 2, 2-BIS (ARYL) -N-PYRIDIN-2-YL ACETAMIDE COMPOUNDS AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF EYE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-(ARYLMÉTHYL, ARYLOXY OU ARYLTHIO)-N-PYRIDIN-2-YL-ARYLACÉTAMIDE OU DE 2,2-BIS(ARYL)-N-PYRIDIN-2-YL-ACÉTAMIDE ÉVENTUELLEMENT SUBSTITUÉS COMME MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DES YEUX
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2011008475A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention provides compounds represented by the formula (I), each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: wherein: A, m, n, p, a, X, Y and Z are defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis and pulmonary edema.

  该发明提供了由式(I)表示的化合物，每种化合物可能具有神经酰胺-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中：A、m、n、p、a、X、Y和Z在规范中定义。这些化合物对治疗从青光眼、干眼、血管生成和肺水肿中选择的疾病或症状有用。
• [EN] COMPOUND HAVING ERK KINASE INHIBITORY ACTIVITY, METHOD FOR PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE L'ERK KINASE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 具有ERK激酶抑制活性的化合物、其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2017114510A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  公开了一种具有ERK激酶抑制活性的化合物、其制备方法和用途，具体地，公开了式I化合物、其立体异构体、外消旋体、或其药学上可接受的盐，并公开了其在制备用于预防和治疗与ERK激酶相关的疾病的药物中的应用。
• Cobalt Catalyzed α-Hydroxylation of Arylacetic Acid Equivalents with Dioxygen
  作者：Rupali Dasharath Shinde、Anil Rajendra Paraskar、Jogendra Kumar、Eliza Ghosh、Tapan Kanti Paine、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00708

  日期：2024.7.5

  A cobalt catalyst, under oxidative conditions, facilitates the single electron transfer process in N-pyridyl arylacetamides to form α-carbon-centered radicals that readily react with molecular oxygen, giving access to mandelic acid derivatives. In contrast to the known benzylic hydroxylation approaches, this approach enables chemo- and regioselective hydroxylation at a benzylic position adjacent to

  钴催化剂在氧化条件下促进N-吡啶基芳基乙酰胺中的单电子转移过程，形成易于与分子氧反应的 α-碳中心自由基，从而获得扁桃酸衍生物。与已知的苄基羟基化方法相比，该方法能够在与( N-吡啶基)酰胺相邻的苄基位置处进行化学和区域选择性羟基化。条件温和、适用范围广、选择性好、合成实用性广，奠定了该反应的优点。