isopropyl (2R,3R)-3-bromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate | 1572202-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (2R,3R)-3-bromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 1572202-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: ZXBKMDOQJXGNBA-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 3-bromo-2-oxo-4-phenylbutanoate 在 二苯基磷酸 、 二苯甲胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 isopropyl (2R,3R)-3-bromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  催化对映聚合 2-Aza-Cope 重排不对称合成 β-氨基酰胺

  摘要：

  描述了不对称 2-氮杂-Cope 重排中 α-立体-β-甲酰基酰胺的动态动力学分辨率。手性磷酸催化 β-含氧酸衍生物的非氢化 DKR 的这一罕见例子。[3,3]-重排发生在高非对映和对映控制下，形成 β-亚氨基酰胺，可将其脱保护为伯 β-氨基酰胺或还原为相应的二胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09593

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of β-Stereogenic α-Ketoesters by Direct Aldolization
  作者：Michael T. Corbett、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1002/anie.201306873

  日期：2014.1.3

  Dynamic kinetic asymmetric transformations (DyKAT) of racemic β‐bromo‐α‐keto esters by direct aldolization of nitromethane and acetone provide access to fully substituted α‐glycolic acid derivatives bearing a β‐stereocenter. The aldol adducts are obtained in excellent yield with high relative and absolute stereocontrol under mild reaction conditions. Mechanistic studies determined that the reactions

  通过硝基甲烷和丙酮的直接醛醇化，外消旋 β-溴-α-酮酯的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 提供了获得带有 β-立体中心的完全取代的 α-乙醇酸衍生物的途径。在温和的反应条件下，醛醇加合物以极好的收率获得，具有较高的相对和绝对立体控制。机理研究表明，该反应是在 DyKAT I 型歧管下通过简单的催化剂介导的 β-溴-α-酮酯外消旋化进行的。